2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃O
• 分子量: 380.244
• InChiKey: VRGKDTFQDYCZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以89.07%的产率得到2-amino-4-(3-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines and hexahydroquinolines using eggshell-based nano-magnetic solid acid catalyst via anomeric-based oxidation

  摘要：

  在本项研究中，通过欧洲联盟法规界定为危险废物的蛋壳被转化为一种有价值的催化剂，即纳米Fe3O4@(HSO4)2。所制备的催化剂首先通过多种技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、能量色散X射线光谱（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）。反滴定法证实了催化剂表面存在高密度的酸性基团，具体为每克催化剂含有8.8 mmol HSO4。通过异头氧化（ABO）合成2-氨基-3-氰基吡啶以及六氢喹啉衍生物时，考察了所制备催化剂的催化性能。高产率、短反应时间、无溶剂条件、废物利用以及结合实验设计的优化是本工作的主要优势。综合来看，这些结果表明了废物在全球范围内的财富转化潜力，并可用于有机转化过程。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04049-y

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines and hexahydroquinolines using eggshell-based nano-magnetic solid acid catalyst via anomeric-based oxidation
  作者：Tahere Akbarpoor、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti、Maryam Mahmoudiani Gilan

  DOI：10.1007/s11164-019-04049-y

  日期：2020.2

  In the present research, the eggshell as a hazardous waste by European Union regulations was converted to a valuable catalyst, namely nano-Fe3O4@(HSO4)2. The as-prepared catalyst, first, was characterized using different techniques, including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), field emission scanning electron microscopy (FESEM), and transmission electron microscopy (TEM). Back-titration method confirmed the loading of a high surface density of acidic group, namely 8.8 mmol HSO4 per gram of the catalyst. The catalytic property of the as-prepared catalyst was examined in the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines via anomeric-based oxidation (ABO), and hexahydroquinolines derivatives. High yield, short reaction time, solvent-free condition, waste to wealth, and optimization with the design of experiment are the major advantages of the present work. Taken together, these results suggest the conversion of waste to wealth products around the world and usage in organic transformation.

  在本项研究中，通过欧洲联盟法规界定为危险废物的蛋壳被转化为一种有价值的催化剂，即纳米Fe3O4@(HSO4)2。所制备的催化剂首先通过多种技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、能量色散X射线光谱（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）。反滴定法证实了催化剂表面存在高密度的酸性基团，具体为每克催化剂含有8.8 mmol HSO4。通过异头氧化（ABO）合成2-氨基-3-氰基吡啶以及六氢喹啉衍生物时，考察了所制备催化剂的催化性能。高产率、短反应时间、无溶剂条件、废物利用以及结合实验设计的优化是本工作的主要优势。综合来看，这些结果表明了废物在全球范围内的财富转化潜力，并可用于有机转化过程。
• Synthesis of magnetic nanoparticles Fe3O4@CQD@Si(OEt)(CH2)3@melamine@TC@Ni(NO3) with application in the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Mehri Solgi、Ardeshir Khazaei、Tahereh Akbarpour

  DOI：10.1007/s11164-022-04702-z

  日期：2022.6

  very effective for the preparation of 2-amino-3-cyanopyridine and pyranopyrazole derivatives in solvent-free conditions. This nanocatalyst was easily separated from the reaction medium using an external magnet and used at least five times in a row under optimal reaction conditions with a slight reduction in the activity of the recycled catalyst. Producing products with good to excellent yields, the need

  在本研究中，碳量子点（CQDs）和有机官能团（Fe 3 O 4 @CQD@Si(OEt)(CH 2 ) 3 @melamine@TC@Ni(NO 3)) 准备好了。为了评估催化剂在有机合成中的效率，研究了2-氨基-3-氰基吡啶和吡喃并吡唑衍生物的制备。通过各种分析方法研究了催化剂的结构和磁性，包括FT-IR、FESEM、TEM、XRD、EDX、EDX映射、TGA和VSM。结果表明，合成的催化剂在无溶剂条件下对制备2-氨基-3-氰基吡啶和吡唑并吡唑衍生物非常有效。这种纳米催化剂很容易使用外部磁体从反应介质中分离出来，并在最佳反应条件下连续使用至少五次，循环催化剂的活性略有降低。生产具有良好收率的产品，需要少量催化剂，这种绿色方法的优点是反应时间短，催化剂可循环使用，在合成2-氨基-3-氰基吡啶和吡喃并吡唑衍生物时不使用有毒溶剂。为了优化反应条件，即温度和催化剂用量的影响，采用了系统的方法，即实验设计（DoE）。
• The acid modified magnetic carbon quantum dots as a capable nano-catalyst for the synthesis of pyridines and pyrazoles
  作者：Shiva Ghorbani、Davood Habibi、Somayyeh Heydari、Hakimeh Ebrahimiasl

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111258

  日期：2023.10