6-amino-5-cyano-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate；Ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenyl-4h-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: ZYUZZBWHDJQQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-cyano-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-4-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4H-2-氨基吡喃、缩合吡喃和多取代苯的有机碱催化的三组分反应。

  摘要：

  制备2-氨基-4H-吡喃-3-腈9、氨基-芳基苯甲酸酯衍生物13a、b、2-氨基四氢-4H-色烯-3-腈18、3-氨基-4-氰基四氢萘-的新路线开发了 2-羧酸酯 26 和 4-氨基-3,5-二氰基邻苯二甲酸酯衍生物 37a-c。合成方法利用乙炔羧酸酯、α，β-不饱和腈和/或活性亚甲基腈在L-脯氨酸或DABCO 存在下的一锅反应。为产品的形成提出了合理的机制。最后，这些化合物被用于有效合成 6-氨基-5-氰基烟酸酯衍生物 31a,b，乙基 4-氨基-5H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 33a,b, 4 -amino-6H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-9-carbonitrile 39, 和 1,7-diamino-6-(N'

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.11
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 丙炔酸乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6-amino-5-cyano-4-phenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4H-2-氨基吡喃、缩合吡喃和多取代苯的有机碱催化的三组分反应。

  摘要：

  制备2-氨基-4H-吡喃-3-腈9、氨基-芳基苯甲酸酯衍生物13a、b、2-氨基四氢-4H-色烯-3-腈18、3-氨基-4-氰基四氢萘-的新路线开发了 2-羧酸酯 26 和 4-氨基-3,5-二氰基邻苯二甲酸酯衍生物 37a-c。合成方法利用乙炔羧酸酯、α，β-不饱和腈和/或活性亚甲基腈在L-脯氨酸或DABCO 存在下的一锅反应。为产品的形成提出了合理的机制。最后，这些化合物被用于有效合成 6-氨基-5-氰基烟酸酯衍生物 31a,b，乙基 4-氨基-5H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 33a,b, 4 -amino-6H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-9-carbonitrile 39, 和 1,7-diamino-6-(N'

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.11

文献信息

• Organocatalysis in Synthesis: L-Proline as an Enantioselective Catalyst in the Synthesis of Pyrans and Thiopyrans
  作者：Noha M. Hilmy Elnagdi、Noura Saad Al-Hokbany

  DOI：10.3390/molecules17044300

  日期：——

  The multicomponent reaction (MCR) of aromatic aldehydes 1 and malononitrile (2) with active methylenes 5a–h in the presence of L-proline produced pyrans and thiopyrans 6a–h stereospecifically and in good yields. Moreover a novel MCR of ethyl propiolate (8) with 1 and 2 in the presence of L-proline to afford (R)-polysubstituted pyran is also reported. X-ray structures, e.e. and optical activity of the synthesized compounds indicated that L-proline as a catalyst is responsible for the observed enantioselectivity in the studied reactions.

  在有 L-脯氨酸存在的情况下，芳香醛 1 和丙二腈 (2) 与活性亚甲基 5a-h 发生多组分反应 (MCR)，以良好的产率立体定向地生成了吡喃和硫代吡喃 6a-h。此外，还报道了在 L-脯氨酸存在下，丙炔酸乙酯（8）与 1 和 2 的新型 MCR 反应，生成 (R)-多取代吡喃。合成化合物的 X 射线结构、电子显微镜和光学活性表明，L-脯氨酸作为催化剂是所研究反应中观察到的对映体选择性的原因。