P-(2,4-二甲基苯基)膦酸单甲酯 | 1198089-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: P-(2,4-二甲基苯基)膦酸单甲酯
• 英文名称: (2,4-dimethyl-phenyl)-phosphonic acid methyl ester
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)-methoxyphosphinic acid
• CAS: 1198089-62-1
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: QCMSORIHWXLZNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(2,4-二甲基苯基)膦酸单甲酯 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与病毒聚合酶拇指域变构位点 2 结合的强效和广泛的基因型活性 NS5B HCV 非核苷抑制剂的合成。

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此，它是一个有吸引力的选择性抑制靶标。这封信描述了基于酰胺和膦酰胺功能之间的生物等排性发现的一个新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族。作为该计划的一部分，这个新系列中的 SAR 导致了 IDX17119 的鉴定，这是一种有效的非核苷抑制剂，对基因型 1b、2a、3a 和 4a 有活性。IDX17119的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 P-(2,4-二甲基苯基)膦酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  与病毒聚合酶拇指域变构位点 2 结合的强效和广泛的基因型活性 NS5B HCV 非核苷抑制剂的合成。

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此，它是一个有吸引力的选择性抑制靶标。这封信描述了基于酰胺和膦酰胺功能之间的生物等排性发现的一个新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族。作为该计划的一部分，这个新系列中的 SAR 导致了 IDX17119 的鉴定，这是一种有效的非核苷抑制剂，对基因型 1b、2a、3a 和 4a 有活性。IDX17119的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.042

文献信息

• PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE HCV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20100233123A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided herein are phosphothiophene and phosphothiazole compounds, for example, of any of Formulae I, IA, IIA, IIIA, IVA, VA, VIA, VIIA, IB, IIB, IIIB, IVB, VB, VIIB and VIIB disclosed herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host infected with HCV.

  本文提供了磷硫杂苯和磷硫杂唑化合物，例如公式I、IA、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIIB和VIIB中的任何一种，以及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。同时提供了这些化合物用于治疗HCV感染的方法，该方法适用于HCV感染的宿主。
• [EN] PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHOTHIOPHÈNE ET PHOSPHOTHIAZOLE VHC POLYMÉRASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101967A3

  公开（公告）日：2010-11-11
• PHOSPHOTHIOPHENE AND PHOSPHOTHIAZOLE AS HCV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2403860B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• US8193372B2
  申请人：——

  公开号：US8193372B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• Synthesis of potent and broad genotypically active NS5B HCV non-nucleoside inhibitors binding to the thumb domain allosteric site 2 of the viral polymerase
  作者：Claire Pierra Rouvière、Agnès Amador、Eric Badaroux、Thierry Convard、Daniel Da Costa、David Dukhan、Ludovic Griffe、Jean-François Griffon、Massimiliano LaColla、Frédéric Leroy、Michel Liuzzi、Anna Giulia Loi、Joe McCarville、Valeria Mascia、Julien Milhau、Loredana Onidi、Jean-Laurent Paparin、Rachid Rahali、Efisio Sais、Maria Seifer、Dominique Surleraux、David Standring、Cyril Dousson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.042

  日期：2016.9

  equivalent in mammalian cells and, as a consequence, is an attractive target for selective inhibition. This Letter describes the discovery of a new family of HCV NS5B non-nucleoside inhibitors, based on the bioisosterism between amide and phosphonamidate functions. As part of this program, SAR in this new series led to the identification of IDX17119, a potent non-nucleoside inhibitor, active on the genotypes

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此，它是一个有吸引力的选择性抑制靶标。这封信描述了基于酰胺和膦酰胺功能之间的生物等排性发现的一个新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族。作为该计划的一部分，这个新系列中的 SAR 导致了 IDX17119 的鉴定，这是一种有效的非核苷抑制剂，对基因型 1b、2a、3a 和 4a 有活性。IDX17119的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。