dimethyl [(benzothiazol-2-ylamino)(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: dimethyl [(benzothiazol-2-ylamino)(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl ((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate；O,O'-dimethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-methoxyphenyl)methylphosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O₄PS
• 分子量: 378.389
• InChiKey: WDJUHGJHPQELBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-甲氧基苯甲醛 、 三甲氧基磷 在 nitrogen-sulfur-doped carbon spheres 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.62h， 以85%的产率得到dimethyl [(benzothiazol-2-ylamino)(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and application of nitrogen–sulfur-doped carbon spheres as an efficient catalyst for the preparation of novel α-aminophosphonates

  摘要：

  通过简单的水热法，以蔗糖和硫脲为原料制备了氮硫掺杂碳球（NS-CSs）。通过 TEM、FTIR、TGA、XRD、拉曼光谱和元素分析对掺氮硫碳球进行了表征。结果表明，合成的碳球具有直径为 300-500 nm 的无定形结构。这种可回收的微球碳催化剂被用于合成 2-氨基苯并噻唑衍生的 α-氨基膦酸盐。在 50 ℃ 无溶剂条件下，以 NS-CSs 为微生物催化剂，在 2-氨基苯并噻唑、芳香醛和亚磷酸三甲酯之间进行了三组分反应，产率很高。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1135-8

文献信息

• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Novel Synthetic Route to<i>α</i>-Aminophosphonates Containing Benzothiazole Moiety
  作者：Liju Gu、Rui Wang、Xiangzhong Huang、Cheng Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201200831

  日期：2012.10

  A novel and ef?cient synthetic route to α‐aminophosphonates containing benzothiazole moiety via a cascade three‐component reaction from conveniently available starting materials has been developed. The target compounds 3a–3g, 7 and 8a, 8b were evaluated for their anticancer activities against the cancer cell line HL‐60 in vitro by the MTT method. Compound 3g showed good cancer inhibitory activity against

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。
• Synthesis, characterization and application of nitrogen–sulfur-doped carbon spheres as an efficient catalyst for the preparation of novel α-aminophosphonates
  作者：Mina Taheri-Torbati、Hossein Eshghi、Seyyed Amin Rounaghi、Ali Shiri、Mahdi Mirzaei

  DOI：10.1007/s13738-017-1135-8

  日期：2017.9

  Nitrogen–sulfur-doped carbon spheres (NS-CSs) were prepared from sucrose and thiourea through a simple hydrothermal process. NS-CSs were characterized by TEM, FTIR, TGA, XRD, Raman spectroscopy and elemental analyses. The results revealed that the synthesized carbon spheres have an amorphous structure with diameters of 300–500 nm. The microspherical carbon catalyst that is recyclable has been used in the synthesis of α-aminophosphonates derived from 2-aminobenzothiazoles. Three-component reaction was performed between 2-aminobenzothiazoles, aromatic aldehydes and trimethyl phosphite in the presence of NS-CSs as microorganocatalyst at 50 °C under solvent-free conditions in high yield.

  通过简单的水热法，以蔗糖和硫脲为原料制备了氮硫掺杂碳球（NS-CSs）。通过 TEM、FTIR、TGA、XRD、拉曼光谱和元素分析对掺氮硫碳球进行了表征。结果表明，合成的碳球具有直径为 300-500 nm 的无定形结构。这种可回收的微球碳催化剂被用于合成 2-氨基苯并噻唑衍生的 α-氨基膦酸盐。在 50 ℃ 无溶剂条件下，以 NS-CSs 为微生物催化剂，在 2-氨基苯并噻唑、芳香醛和亚磷酸三甲酯之间进行了三组分反应，产率很高。