3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,3-dihydroindan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,3-dihydroindan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: DKLVNNWIGHDLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-(哌啶-1-基)乙氧基)苯基)丙烷-1-酮 、 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,3-dihydroindan-1-one 在 四氯化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(1-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)propylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4 -Zn：一种新型的还原系统，用于脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物与烯烃的脱氧偶联

  摘要：

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.194
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-ylmethanone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2,3-dihydroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd /基于茚满酮的配体：高效的Ullmann型，Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck交叉偶联反应与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的催化剂体系

  摘要：

  摘要 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589058

文献信息

• Anti-proliferative activities of flavone–estradiol Stille-coupling adducts and of indanone-based compounds obtained by SnCl₄/Zn-catalysed McMurry cross-coupling reactions
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naveen K. Konduru、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15685h

  日期：——

  Flavone–estradiol adducts and indanophen based tamoxifen analogs are synthesized using SnCl₄–Zn reagent via McMurry reaction and evaluated in human cervical (HeLa) and breast cancer cells (MCF-7 and MDA-MB-231) for the anti-proliferative activity.

  使用SnCl₄–Zn试剂通过MCMurry反应合成黄酮-雌二醇加合物和基于indanophen的他莫昔芬类似物，并在人宫颈癌（HeLa）和乳腺癌细胞（MCF-7和MDA-MB-231）中评估其抗增殖活性。