γ-Glu-Ser(CO-4-methylumbelliferone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-Glu-Ser(CO-4-methylumbelliferone)
• 英文别名: LISA-4；(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxycarbonyloxyethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 436.375
• InChiKey: XLWQRWXFXIISRU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Glu-Ser(CO-4-methylumbelliferone) 在 γ-glutamyl cyclotransferase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 羟甲香豆素 、 L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  γ-谷氨酰环转移酶的荧光探针和荧光标记抑制剂的设计。

  摘要：

  肿瘤相关蛋白人类染色体7 ORF 24（C7orf24）作为γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）参与谷胱甘肽稳态循环的调控。这种酶对底物的偏爱早就阻碍了其化学探针的发展。也就是说，GGCT的底物肯定是“ γ -Glu-Xaa”，其中Xaa是L - α-氨基酸。根据底物和GGCT荧光探针LISA-4 / 101的结构，我们成功开发了一种荧光标记的抑制剂gKFA。这些化学工具将在将来协助癌症相关的研究。版权所有©2017欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2984
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 γ-Glu-Ser(CO-4-methylumbelliferone)
  参考文献：
  名称：

  JP6326606

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design of fluorogenic probes and fluorescent-tagged inhibitors for<i>γ</i>-glutamyl cyclotransferase
  作者：Taku Yoshiya、Hiromi Ii、Shugo Tsuda、Masayoshi Mochizuki、Susumu Kageyama、Tatsuhiro Yoshiki

  DOI：10.1002/psc.2984

  日期：2017.7

  A tumor‐related protein, human chromosome 7 ORF 24 (C7orf24), is involved in regulation of the glutathione homeostasis cycle as a γ‐glutamyl cyclotransferase (GGCT). The singular substrate preference of this enzyme had long hampered its chemical probe development. That is, substrate of GGCT is definitely ‘γ‐Glu‐Xaa’, where Xaa is an L‐α‐amino acid. Based on the structure of substrates and GGCT fluorogenic

  肿瘤相关蛋白人类染色体7 ORF 24（C7orf24）作为γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）参与谷胱甘肽稳态循环的调控。这种酶对底物的偏爱早就阻碍了其化学探针的发展。也就是说，GGCT的底物肯定是“ γ -Glu-Xaa”，其中Xaa是L - α-氨基酸。根据底物和GGCT荧光探针LISA-4 / 101的结构，我们成功开发了一种荧光标记的抑制剂gKFA。这些化学工具将在将来协助癌症相关的研究。版权所有©2017欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• JP6326606
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