(S)-tert-butyl-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 353.362
• InChiKey: VCANRQLCQOYPNC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚 、 (S)-tert-butyl-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)propanoate 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 12.0h， 以73.684%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NaClO促进的3-取代的吲哚与氨基酸衍生物的对位选择性偶联

  摘要：

  已经公开了基于N-吲哚磺酰胺的一类新的C-N轴向手性。这种新的轴向手性N-吲哚磺酰胺是通过NaClO促进的3-取代的吲哚与手性氨基酸基磺酰胺的偶联而构建的。使用该既定方法制备了一系列结构多样的基于N-吲哚磺酰胺的阻转异构体。这些结构上令人感兴趣的阻转异构体的稳定性高度依赖于吲哚的C 3-取代基和氨基酸衍生物的侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01638
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-tert-butyl-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  NaClO促进的3-取代的吲哚与氨基酸衍生物的对位选择性偶联

  摘要：

  已经公开了基于N-吲哚磺酰胺的一类新的C-N轴向手性。这种新的轴向手性N-吲哚磺酰胺是通过NaClO促进的3-取代的吲哚与手性氨基酸基磺酰胺的偶联而构建的。使用该既定方法制备了一系列结构多样的基于N-吲哚磺酰胺的阻转异构体。这些结构上令人感兴趣的阻转异构体的稳定性高度依赖于吲哚的C 3-取代基和氨基酸衍生物的侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01638

文献信息

• Atroposelective Haloamidation of Indoles with Amino Acid Derivatives and Hypohalides
  作者：Zhaojie Li、Menghan Tang、Chenyang Hu、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03456

  日期：2019.11.1

  atroposelective coupling of indoles with chiral amino acid-based sulfonamides mediated by hypohalides is described. A series of 2-amido-3-haloindoles with a C–N chiral axis are delivered using this strategy. The C3 halogen atoms can facilitate further transformation. Various functionalities, such as carbonyl, phosphine, aryl, and alkenyl groups, can be introduced into the C3 position of indoles. These structurally

  描述了吲哚与由次卤化物介导的手性氨基酸基磺酰胺的对映选择性偶联。使用该策略可提供一系列具有C–N个手性轴的2-酰胺基-3-卤代吲哚。C 3卤素原子可促进进一步的转化。可以将各种官能团，例如羰基，膦，芳基和烯基基团引入吲哚的C 3位置。这些结构上不同且轴向手性的吲哚衍生物可以找到进一步的合成用途。可以用轴向手性膦作为示例，该轴向手性膦在Pd催化的交叉偶联中用作配体。
• NaClO-Promoted Atroposelective Couplings of 3-Substituted Indoles with Amino Acid Derivatives
  作者：Zhaojie Li、Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01638

  日期：2019.6.21

  NaClO-promoted couplings of 3-substituted indoles with chiral amino acid-based sulfonamides. A series of structurally diverse N-indole sulfonamide-based atropisomers were prepared using this established method. The stability of these structurally interesting atropisomers highly relied on the C3-substituents of indoles and side chains of amino acid derivatives.

  已经公开了基于N-吲哚磺酰胺的一类新的C-N轴向手性。这种新的轴向手性N-吲哚磺酰胺是通过NaClO促进的3-取代的吲哚与手性氨基酸基磺酰胺的偶联而构建的。使用该既定方法制备了一系列结构多样的基于N-吲哚磺酰胺的阻转异构体。这些结构上令人感兴趣的阻转异构体的稳定性高度依赖于吲哚的C 3-取代基和氨基酸衍生物的侧链。