7-((3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-[[3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]chromen-2-one；4-methyl-7-[[3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 417.341
• InChiKey: QQIVDGWNLLHUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-((3-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的香豆素衍生物对B16细胞黑色素合成及细菌抑制作用的合成及体外生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.039