4-methyl-7-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: FOOAKTFBDWPFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-7-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 C7 取代香豆素作为选择性单胺氧化酶抑制剂：发现、合成和理论模拟

  摘要：

  持续需要开发新的选择性人单胺氧化酶 (hMAO) 抑制剂，其可能有益于治疗神经系统疾病。然而，hMAOs 与高序列同一性和结构相似性密切相关，这阻碍了选择性 MAO 抑制剂的发展。我们团队开发的“三维生物相关光谱（BRS-3D）”方法在受体和酶配体的亚型选择性研究中证明了其有效性。在这里，我们报告了一系列新的 C7 取代香豆素，无论是合成的还是商业购买的，它们被确定为选择性 hMAO 抑制剂。大多数化合物表现出很强的活性，IC50 值（半抑制浓度）范围从亚微摩尔到纳摩尔。化合物，FR1 和 SP1，被鉴定为最具选择性的 hMAO-A 抑制剂，IC50 值分别为 1.5 nM（选择性指数 (SI) < -2.82）和 19 nM（SI < -2.42）。FR4 和 FR5 显示出最有效的 hMAO-B 抑制活性，IC50 为 18 nM 和 15 nM（SI > 2.74 和 SI > 2.

  DOI：

  10.3390/molecules24214003