1,6-cyclopropano[60]fulleroid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6-cyclopropano[60]fulleroid
• 英文别名: 1,6-methano[60]fulleroid；homofullerene
• 化学式: C₆₁H₂
• 分子量: 734.687
• InChiKey: OGJLAKGDHZTZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 1,6-cyclopropano[60]fulleroid 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的光化学环加成对 [60] 富勒烯和 [60] 富勒烯单加合物的官能化

  摘要：

  已经研究了 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (NMTAD) 与 C60 和几种富勒烯衍生物的光反应。通常，NMTAD 环加成到 C60 及其具有封闭结构的单加合物以高度区域选择性的 [2+2] 方式在 cis-1 [6,6] 双键上。氮杂富勒烯的环加成通过稍微不同的途径发生，并导致部分簇开双（加合物）。然而，1,6-Methano[60] 富勒烯在没有光的情况下也会发生 [2+2+2] 环加成反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300297
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 乙醚 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,6-cyclopropano[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic cyclopropanation of fullerene[60] with diazomethane

  摘要：

  The selective cyclopropanation of C-60-fullerene with diazomethane was performed under the catalysis with Pd(acac)(2), and individual 5,6-open and 6,6-closed cycloadducts were obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428009110025

文献信息

• Regioselective electrophilic addition vs epoxidation of mCPBA towards anti-Bredt olefin of fulleroid
  作者：Naohiko Ikuma、Satoko Sumioka、Haruyasu Asahara、Takumi Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.007

  日期：2012.7

  The mCPBA oxidation of methano-bridged [5,6] open fulleroid 1 anomalously resulted in the selective electrophilic addition at the bridgehead anti-Bredt double bond rather than the usual epoxidation. The mechanistic preference for the unprecedented stepwise addition of mCPBA vs the concerted epoxidation was explained in terms of the notable π-orbital misalignment (>30°) based on the B3LYP/6-31G(d) level

  甲基桥连的[5,6]开放的Fulleroid 1的m CPBA氧化反常导致桥头抗-Bredt双键的选择性亲电子加成，而不是通常的环氧化。根据B3LYP / 6-31G（d）水平计算得出的明显π轨道错位（> 30°），解释了对m CPBA前所未有地逐步加入m CPBA而不是协同环氧化的机理的偏爱。