1-methyl-4-imidazolin-2-one-5-carboxyaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-imidazolin-2-one-5-carboxyaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carbaldehyde；3-methyl-2-oxo-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19224931
• 分子量: 126.115
• InChiKey: LPHSMVIFRNPKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylpyrimidin-2(1H)-one-4-yl)pyridinium chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到1-methyl-4-imidazolin-2-one-5-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of N-(pyrimidin-2-one-4-yl)pyridinium derivatives. The ring contraction of pyrimidinone into imidazolinone

  摘要：

  在去氧水溶液中，研究了N-(1-甲基嘧啶-2-酮)-和N-(1,5-二甲基嘧啶-2-酮)吡啶盐的光化学反应（λ > 300 nm），在不同pH值下。只有前一种化合物在这些条件下被发现具有反应性，产生嘧啶环收缩光产物1-甲基-4-咪唑啉-2-酮和1-甲基-4-咪唑啉-2-酮-5-羰醛，其化学产率依赖于pH值。对于其他带有3-甲基咪唑啉-1,1,2,4-三唑-1-基或咪唑啉-1-基取代基的在C-4位置的光化学反应活性的嘧啶-2-酮，光化学嘧啶环收缩反应不会发生。反应的机制涉及在激发的三重态状态下，将水加入到N-(1-甲基嘧啶-2-酮)吡啶盐的嘧啶酮部分作为主要光化学步骤。在甲醇中照射N-(1-甲基嘧啶-2-酮-4-基)吡啶盐时，发现将醇加入到吡啶环是主要反应。关键词：光化学，N-(嘧啶-2-酮-4-基)吡啶盐化合物，嘧啶环收缩，1-取代-4-咪唑啉-2-酮，4-咪唑啉-2-酮-5-羰基醛。

  DOI：

  10.1139/v95-270

文献信息

• Photochemistry of <i>N</i>-(pyrimidin-2-one-4-yl)pyridinium derivatives. The ring contraction of pyrimidinone into imidazolinone
  作者：Grazyna Wenska、Bohdan Skalski、Stefan Paszyc、Zofia Gdaniec

  DOI：10.1139/v95-270

  日期：1995.12.1

  Photochemical reactions (λ > 300 nm) of N-(1-methylpyrimidin-2-one)-and N-(1,5-dimethyl-pyrimidin-2-one)pyridinium chlorides were studied in deoxygenated aqueous solution at various pH's. Only the former compound was found to be reactive under these conditions to give pyrimidine ring contraction photoproducts 1-methyl-4-imidazolin-2-one and 1-methyl-4-imidazolin-2-one-5-carboxyaldehyde, with pH-dependent chemical yields. The photochemical pyrimidine ring contraction reaction does not occur for other photochemically reactive pyrimidin-2-ones bearing 3-methylimidazolium-1,1,2,4-triazol-1-yl, or imidazol-1-yl as substituents at the C-4 position. The suggested mechanism of the reaction involves the addition of water to the pyrimidinone part of the N-(1-methylpyrimidin-2-one)pyridinium salt in the excited triplet state as the primary photochemical step. Addition of alcohol to the pyridinium ring was found to be the major reaction under irradiation of N-(1-methylpyrimidin-2-one-4-yl)pyridinium chloride in methanol. Keywords: photochemistry, N-(pyrimidin-2-one-4-yl)pyridinium compounds, pyrimidine ring contraction, 1-substituted-4-imidazolin-2-ones, 4-imidazolin-2-one-5-carboxyaldehydes.

  在去氧水溶液中，研究了N-(1-甲基嘧啶-2-酮)-和N-(1,5-二甲基嘧啶-2-酮)吡啶盐的光化学反应（λ > 300 nm），在不同pH值下。只有前一种化合物在这些条件下被发现具有反应性，产生嘧啶环收缩光产物1-甲基-4-咪唑啉-2-酮和1-甲基-4-咪唑啉-2-酮-5-羰醛，其化学产率依赖于pH值。对于其他带有3-甲基咪唑啉-1,1,2,4-三唑-1-基或咪唑啉-1-基取代基的在C-4位置的光化学反应活性的嘧啶-2-酮，光化学嘧啶环收缩反应不会发生。反应的机制涉及在激发的三重态状态下，将水加入到N-(1-甲基嘧啶-2-酮)吡啶盐的嘧啶酮部分作为主要光化学步骤。在甲醇中照射N-(1-甲基嘧啶-2-酮-4-基)吡啶盐时，发现将醇加入到吡啶环是主要反应。关键词：光化学，N-(嘧啶-2-酮-4-基)吡啶盐化合物，嘧啶环收缩，1-取代-4-咪唑啉-2-酮，4-咪唑啉-2-酮-5-羰基醛。