(R)-4-<(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)amino>-3-isoxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-<(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)amino>-3-isoxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-[(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)amino]-3-isoxazolidinone；(4R)-4-[[(Z)-4-oxopent-2-en-2-yl]amino]-1,2-oxazolidin-3-one
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: DGYLXKOLHICICX-YSCPKTQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 D-环丝氨酸 反应 48.0h， 以70%的产率得到(R)-4-<(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)amino>-3-isoxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酮制备环丝氨酸的前药。

  摘要：

  制备了几种环丝氨酸衍生物（1），发现乙酰丙酮的缩合产物（R）-4-[（1-甲基-3-氧代-1-丁烯基）-氨基] -3-异恶唑烷酮（11）。环丝氨酸（1）是在水性条件下增加稳定性的有效前药。

  DOI：

  10.1021/jm00175a002

文献信息

• Use of acetylacetone to prepare a prodrug of cycloserine
  作者：N. P. Jensen、J. J. Friedman、H. Kropp、F. M. Kahan

  DOI：10.1021/jm00175a002

  日期：1980.1

  Several derivatives of cycloserine (1) were prepared and it was found that (R)-4-[(1-methyl-3-oxo-1-butenyl)-amino]-3-isoxazolidinone (11), the condensation product of acetylacetone and cycloserine (1), was an efficacious prodrug of increased stability under aqueous conditions.

  制备了几种环丝氨酸衍生物（1），发现乙酰丙酮的缩合产物（R）-4-[（1-甲基-3-氧代-1-丁烯基）-氨基] -3-异恶唑烷酮（11）。环丝氨酸（1）是在水性条件下增加稳定性的有效前药。