21-(1H-imidazol-1-yl)-20-oxopregna-5,16-dien-3β-yl-propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-(1H-imidazol-1-yl)-20-oxopregna-5,16-dien-3β-yl-propionate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-(2-imidazol-1-ylacetyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] propanoate
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₃
• 分子量: 436.594
• InChiKey: NSGNKGZSYGIIOT-ZTFSMFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 21-(1H-imidazol-1-yl)-20-oxopregna-5,16-dien-3β-yl-propionate
  参考文献：
  名称：

  合成21-咪唑基-16-脱氢孕烯醇酮新衍生物作为5α-还原酶2抑制剂并在癌细胞中具有细胞毒活性

  摘要：

  这项研究的目的是合成几种16-脱氢孕烯醇酮衍生物，它们在C-21处带有咪唑环，在C-3处具有不同的酯部分，作为5α-还原酶1和2同工酶的抑制剂。还研究了它们与雄激素受体（AR）的结合能力。 此外，我们评估了它们在去势仓鼠模型中的药理作用以及它们对一组癌细胞（PC-3，MCF7，SK-LU-1）的细胞毒活性。 结果表明，只有在C-3上带有脂环族酯的衍生物才显示5α-R2酶抑制活性，其中最有效的是21-（1 H-咪唑-1-基）-20-氧杂柏-5,16-二烯3β-基-环己烷羧酸酯，IC 50为29 nM。这很重要，因为前列腺良性增生与5α-R2的存在直接相关。但是，所有衍生物均不能抑制5α-R1或与AR结合。这些脂环族酯衍生物减少了仓鼠中雄激素依赖性腺体的重量和大小，表明它们在体内非常活跃，并且无毒。另外，在所研究的三种癌细胞系中，21-（1H-咪唑-1-基）-20-氧杂regna-5,16-d

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.018