(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: (2-tert-butoxy-2-oxoethyl)(dimethyl)sulfanium bromide；(tert-butoxycarbonylmethyl)dimethylsulfonium bromide；(tert-butoxycarbonyl)methylsulfonium bromide；tert-butyl dimethylsulfoniumacetate bromide；Dimethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfanium;bromide
• 化学式: Br*C₈H₁₇O₂S
• 分子量: 257.192
• InChiKey: ISLPPOLXRNTHIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl 2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C 60单加合物的合成。C 60与yl的环丙烷化

  摘要：

  3' ħ -Cyclopropa [1,9]（C 60 -我 ħ）[5,6]富勒烯-3'-羧酸可以以良好的产率来合成由富勒烯C的环丙烷化60用2-（二甲基- λ 4 -亚磺酰基乙酸酯），条件是该酯残基在酸性介质中易于水解。

  DOI：

  10.1134/s107042801607023x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 溴乙酸叔丁酯 生成 (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  纳米晶态氧化镁的合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了烷基，芳基和杂环亚胺与M盐之间的曼尼希型反应，用于通过使用纳米晶状氧化镁（NAP-MgO）合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物。这些产品以中等至高收率获得，具有适度的非对映选择性。X射线衍射技术已证实3-{[[（4-甲基苯基）磺酰基]氨基} -2-（甲基硫烷基）-3-（4-硝基苯基）丙酸乙酯（主要异构体）的构型是抗，并与基于1 H NMR光谱的赋值一致。这些α-硫烷基-β-氨基酸衍生物是具有强生物活性的药物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.002

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC SULFONE RORγ MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONE CARBOCYCLIQUE SERVANT DE MODULATEURS DE RORΓ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015103508A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基在此处定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• Stereoselective Cyclopropanation of (–)-Levoglucosenone Derivatives Using Sulfonium and Sulfoxonium Ylides
  作者：Edward Ledingham、Christopher Merritt、Christopher Sumby、Michelle Taylor、Ben Greatrex

  DOI：10.1055/s-0036-1588971

  日期：2017.6

  base in DMSO to generate the ylide provided the best yields and shortest reaction times. Ester stabilised sulfonium ylides could also be used to generate tetrasubstituted cyclopropane derivatives. One of the products was converted into a cyclopropyl lactone via Baeyer–Villiger oxidation to demonstrate the utility of applying cyclopropanation chemistry to LGO. The synthesis of tri- and tetrasubstituted

  摘要 已经开发了由3-芳基取代的左葡萄糖葡酮（LGO）合成三和四取代的环丙烷的方法。与不稳定的叶立德二甲基s甲基亚砜通过1，2-加成反应从LGO生成环氧化物相反，我们发现，柔软的亲核试剂二甲基s氧化亚砜可以从LGO中获得中等收率的环丙烷，并具有出色的收率和与3-芳基LGO衍生物的立体选择性。在DMSO中使用1,1,3,3-四甲基胍作为碱生成内鎓盐提供了最佳的收率和最短的反应时间。酯稳定的化ides也可用于产生四取代的环丙烷衍生物。其中一种产品通过Baeyer-Villiger氧化转化为环丙基内酯，以证明将环丙烷化化学应用于LGO的效用。 已经开发了由3-芳基取代的左葡萄糖葡酮（LGO）合成三和四取代的环丙烷的方法。与不稳定的叶立德二甲基s甲基亚砜通过1，2-加成反应从LGO生成环氧化物相反，我们发现，柔软的亲核试剂二甲基s氧化亚砜可以从LGO中获得中等收率的环丙烷，并具有出色的收率和与3-
• Synthesis of fullerene C60 monoadducts. Cyclopropanation of C60 with sulfonium ylides
  作者：D. N. Nikolaev、P. B. Davidovich、L. B. Piotrovskii

  DOI：10.1134/s107042801607023x

  日期：2016.7

  3′H-Cyclopropa[1,9](C60-I h )[5,6]fullerene-3′-carboxylic acid can be synthesized in a good yield by cyclopropanation of fullerene C60 with 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)acetates provided that the ester residue is readily hydrolyzable in acid medium.

  3' ħ -Cyclopropa [1,9]（C 60 -我 ħ）[5,6]富勒烯-3'-羧酸可以以良好的产率来合成由富勒烯C的环丙烷化60用2-（二甲基- λ 4 -亚磺酰基乙酸酯），条件是该酯残基在酸性介质中易于水解。
• Synthesis of α-sulfanyl-β-amino acid derivatives by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、Boyapati. M. Choudary、Suresh K. Bhargava、Steven H. Priver

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.002

  日期：2010.7

  The Mannich-type reaction between alkyl, aryl and heterocyclic aldimines and sulfonium salts for the synthesis of α-sulfanyl-β-amino acid derivatives by using nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) is described. These products are obtained in moderate to high yields with moderate diastereoselectivities. The configuration of ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-(methylsulfanyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate

  描述了烷基，芳基和杂环亚胺与M盐之间的曼尼希型反应，用于通过使用纳米晶状氧化镁（NAP-MgO）合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物。这些产品以中等至高收率获得，具有适度的非对映选择性。X射线衍射技术已证实3-[[（4-甲基苯基）磺酰基]氨基} -2-（甲基硫烷基）-3-（4-硝基苯基）丙酸乙酯（主要异构体）的构型是抗，并与基于1 H NMR光谱的赋值一致。这些α-硫烷基-β-氨基酸衍生物是具有强生物活性的药物的重要组成部分。
• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。