N-acetyl-3-(cyclohex-3-en-1-yl)-N-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-(cyclohex-3-en-1-yl)-N-methylpropanamide
• 英文别名: N-acetyl-3-cyclohex-3-en-1-yl-N-methylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: CDHSLGBNYHCJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 一氧化碳 、 4-乙烯基-1-环己烯 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-acetyl-3-(cyclohex-3-en-1-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的加氢氨基羰基化为酰亚胺

  摘要：

  羰基化反应可有效合成各种含羰基的化合物。在这里，我们首次报道了由烯烃和一氧化碳直接合成各种酰亚胺的方法。当使用不同的烯烃和酰胺时，已建立的加氢酰胺羰基化反应可提供高收率（最高90％）和良好的区域选择性（最高99：1）的酰亚胺。通过分子内氢酰胺基羰基化合成阿尼西坦，突出了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201503954

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroamidocarbonylation of Olefins to Imides
  作者：Haoquan Li、Kaiwu Dong、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201503954

  日期：2015.8.24

  straightforward synthesis of various imides from olefins and CO for the first time. The established hydroamidocarbonylation reaction affords imides in good yields (up to 90 %) and with good regioselectivity (up to 99:1) when applying different alkenes and amides. The synthetic potential of the method is highlighted by the synthesis of Aniracetam by intramolecular hydroamidocarbonylation.

  羰基化反应可有效合成各种含羰基的化合物。在这里，我们首次报道了由烯烃和一氧化碳直接合成各种酰亚胺的方法。当使用不同的烯烃和酰胺时，已建立的加氢酰胺羰基化反应可提供高收率（最高90％）和良好的区域选择性（最高99：1）的酰亚胺。通过分子内氢酰胺基羰基化合成阿尼西坦，突出了该方法的合成潜力。