4-(2,3-bis(tetradecanoyloxy)propoxy)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 4-(2,3-bis(tetradecanoyloxy)propoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2,3-dimyristoylglycerol hemisuccinate；1,2-dimyristoylglycerol-3-hemisuccinate；4-[2,3-Di(tetradecanoyloxy)propoxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₃₅H₆₄O₈
• 分子量: 612.888
• InChiKey: GHFODRVPJCLJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-bis(tetradecanoyloxy)propoxy)-4-oxobutanoic acid 、 多西他赛 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到(2R,3S)-1-(((2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-12-(benzoyloxy)-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-9-yl)oxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl (2,3-bis(tetradecanoyloxy)propyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID-LINKED PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES LIPIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2017106957A8
• 作为产物：
  描述：

  Tetradecanoic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-tetradecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(2,3-bis(tetradecanoyloxy)propoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID-LINKED PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES LIPIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2017106957A8

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Compositions and methods for delivery of agents
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10207010B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  本公开提供了改进的脂基组合物（包括脂质纳米颗粒组合物）及其使用方法，用于在体内递送包括核酸和蛋白质在内的制剂。这些组合物不会加速血液清除，而且在体内具有更好的毒性特征。
• Lipid-linked prodrugs
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US10780174B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  This invention provides lipid-linked prodrugs having structures as set out herein. Uses of such lipid-linked prodrug compounds for treatment of various indications, and methods for making and using lipid-linked prodrugs are also provided.

  本发明提供了具有本文所述结构的脂联原药。本发明还提供了这种脂联原药化合物用于治疗各种适应症的用途，以及脂联原药的制造和使用方法。
• DOSING AND ADMINISTRATION OF OLIGONUCLEOTIDE CANCER THERAPIES
  申请人：Pronai Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2914722A1

  公开（公告）日：2015-09-09
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：EP3386484A1

  公开（公告）日：2018-10-17