5-benzyl-4-tert-butyl-2-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-4-tert-butyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Benzyl-4-tert-butyl-2-phenyl-1,3-oxazole；5-benzyl-4-tert-butyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: OSDPYNAWOOWJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-4-(tert-butyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 2,6-二甲基吡啶盐酸盐(1:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 以99.9%的产率得到5-benzyl-4-tert-butyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  催化三组分多米诺反应制备三取代恶唑

  摘要：

  多组分反应对于组装官能化的杂环化合物是有吸引力的。为此，提出了一种有效的金催化三组分多米诺反应，直接由亚胺，炔烃和酰氯形成恶唑。该反应通过使用金（III）–N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺）（salen）催化剂在单个合成步骤中进行，从而以最高96％的收率得到三取代的恶唑。讨论了底物范围，探索金催化剂作用的机理研究以及恶唑产物的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300019

文献信息

• Cyclometallated gold(<scp>iii</scp>) aryl-pyridine complexes as efficient catalysts for three-component synthesis of substituted oxazoles
  作者：Henrik von Wachenfeldt、Alexey V. Polukeev、Nagarajan Loganathan、Filip Paulsen、Philipp Röse、Marion Garreau、Ola F. Wendt、Daniel Strand

  DOI：10.1039/c4dt03806a

  日期：——

  Cyclometallated gold(iii) complexes efficiently catalyze the multicomponent reaction between imines, alkynes, and acyl chlorides to form trisubstituted oxazoles.

  环金（III）配合物高效催化亚胺、炔烃和酰氯之间的多组分反应，形成三取代噁唑。
• Catalytic Three-Component Domino Reaction for the Preparation of Trisubstituted Oxazoles
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Philipp Röse、Filip Paulsen、Nagarajan Loganathan、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201300019

  日期：2013.6.10

  end, an efficient gold‐catalyzed three‐component domino reaction to form oxazoles directly from imines, alkynes, and acid chlorides is presented. The reaction proceeds in a single synthetic step by using a gold(III)–N,N′‐ethylenebis(salicylimine) (salen) catalyst to give trisubstituted oxazoles in up to 96 % yield. The substrate scope, a mechanistic study exploring the role of the gold catalyst, and the

  多组分反应对于组装官能化的杂环化合物是有吸引力的。为此，提出了一种有效的金催化三组分多米诺反应，直接由亚胺，炔烃和酰氯形成恶唑。该反应通过使用金（III）–N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺）（salen）催化剂在单个合成步骤中进行，从而以最高96％的收率得到三取代的恶唑。讨论了底物范围，探索金催化剂作用的机理研究以及恶唑产物的合成应用。