(R,S)-C6H3(CH3)2OCH2CHNH(CH3)C(O)CH2CH(CH3)CH2C(C4HN(CH3)2)2BF2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-C6H3(CH3)2OCH2CHNH(CH3)C(O)CH2CH(CH3)CH2C(C4HN(CH3)2)2BF2
• 英文别名: (3R)-4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-N-[(2S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-3-methylbutanamide
• 化学式: C₂₉H₃₈BF₂N₃O₂
• 分子量: 509.447
• InChiKey: KRCKSSGDIRLTTL-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-3-methylbutanoic acid 、 S-(+)-美西律 在 4-吡咯烷基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,S)-C6H3(CH3)2OCH2CHNH(CH3)C(O)CH2CH(CH3)CH2C(C4HN(CH3)2)2BF2
  参考文献：
  名称：

  Application of Chiral Pyrromethene–BF₂Complex Dye as a Fluorescent Labeling Reagent

  摘要：

  合成了一种手性吡咯美烯–BF2复合染料，其在乙腈中分别在499 nm和518 nm处显示出最大吸收波长（λmax）和发射波长（λem）。无旋光性美克西利丁在EDC存在下与此试剂顺利反应，优先生成相应的二叠加异构体酰胺，这些酰胺通过非手性的反相柱很好地分离。美克西利丁的检测限（S/N > 3）约为0.3 pmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.464

文献信息

• Application of Chiral Pyrromethene–BF₂Complex Dye as a Fluorescent Labeling Reagent
  作者：Masaki Matsui、Kazumasa Funabiki、Ken-ichi Nakaya

  DOI：10.1246/bcsj.78.464

  日期：2005.3

  A chiral pyrromethene–BF2 complex dye, showing absorption (λmax) and emission maxima (λem) at 499 and 518 nm in acetonitrile, respectively, was synthesized. Racemic mexiletine smoothly reacted with this reagent in the presence of EDC to preferentially produce the corresponding diastereomeric amides, which were nicely separated by a non-chiral reverse phase column. The detection limit (S/N > 3) of mexiletine was ca. 0.3 pmol.

  合成了一种手性吡咯美烯–BF2复合染料，其在乙腈中分别在499 nm和518 nm处显示出最大吸收波长（λmax）和发射波长（λem）。无旋光性美克西利丁在EDC存在下与此试剂顺利反应，优先生成相应的二叠加异构体酰胺，这些酰胺通过非手性的反相柱很好地分离。美克西利丁的检测限（S/N > 3）约为0.3 pmol。