methyl 2,3,5,6-tetra-O-propanoyl-1-thio-β-D-glucofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,5,6-tetra-O-propanoyl-1-thio-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5,6-tetra-O-propanoyl-1-thio-beta-D-glucofuranoside；[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5S)-5-methylsulfanyl-3,4-di(propanoyloxy)oxolan-2-yl]-2-propanoyloxyethyl] propanoate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉S
• 分子量: 434.508
• InChiKey: UJMHJSVQAGDQKC-ZMKKGPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 1,2,3,5,6-戊-O-丙酰基呋喃己糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2,3,5,6-tetra-O-propanoyl-1-thio-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Glucofuranoses

  摘要：

  一种1,2,3,5,6-五-O-丙酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖化合物，最好是以晶体形式制备，从D-葡萄糖制备而成。该化合物通过将D-葡萄糖与硼酸或其等效物反应，然后用丙酸酐或其等效物处理而制备。该化合物可用于制备其他化合物，如葡萄糖呋喃苷。

  公开号：

  US06620921B1

文献信息

• Glucofuranosylation with penta-O-propanoyl-β-d-glucofuranose
  作者：Richard H. Furneaux、Bénédicte Martin、Phillip M. Rendle、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00300-2

  日期：2002.11

  be a suitable glycosylating agent for the acid-catalysed, direct synthesis of O-, S- and N-glucofuranosyl compounds. Beta-linked products are formed with good selectivity. Reaction with cyanotrimethylsilane gave the 1,2-O-(1-cyanopropylidene)acetal rather than the C-glycosyl cyanide. By selective acid-catalysed hydrolysis, the title compound was converted to the 1-hydroxy analogue from which the trichloroacetimidates

  容易获得的结晶五-O-丙酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖被证明是用于酸催化的O-，S-和N-葡萄糖呋喃糖基化合物的直接合成的合适的糖基化剂。β-连接的产物具有良好的选择性。与氰基三甲基硅烷反应得到1,2-O-（1-氰基亚丙基）缩醛而不是C-糖基氰化物。通过选择性的酸催化水解，将标题化合物转化为1-羟基类似物，由此可制得三氯乙亚氨酸酯作为其他潜在的糖基化剂。
• Crystalline sugar compositions and method of making
  申请人：Major Michael

  公开号：US20060293250A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Described are novel crystalline pivaloyl furanoses and methods of crystallizing the pivaloyl furanoses. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of compounds such as the deoxyjirimycins and nojirimycins and are particularly useful as intermediates for production on a multi-kg scale. Particular crystalline compounds include 1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose, 1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose, and 5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose.

  本文描述了新型结晶式戊酰基呋喃糖以及结晶戊酰基呋喃糖的方法。这些化合物可用作合成脱氧吉利霉素和诺吉霉素等化合物的中间体，并且在多千克级别的生产中特别有用。特定的结晶化合物包括1,2,3,6-四戊酰基-α-D-半乳糖呋喃糖、1,2,3,6-四戊酰基-α-L-阿尔卓糖呋喃糖和5-叠氮基-5-脱氧-1,2,3,6-四戊酰基-α-D-半乳糖呋喃糖。
• CRYSTALLINE SUGAR COMPOSITIONS AND METHOD OF MAKING
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1888612A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US6620921B1
  申请人：——

  公开号：US6620921B1

  公开（公告）日：2003-09-16
• [EN] CRYSTALLINE SUGAR COMPOSITIONS AND METHOD OF MAKING<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUCRE CRISTALLIN ET PROCEDE DE PRODUCTION ASSOCIE
  申请人：AMICUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006133447A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Described are novel crystalline pivaloyl furanoses and methods of crystallizing the pivaloyl furanoses. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of compounds such as the deoxyjirimycins and nojirimycins and are particularly useful as intermediates for production on a multi-kg scale. Particular crystalline compounds include 1,2,3,6-tetrapivaloyl-a-D-galactofuranose, 1,2,3,6- tetrapivaloyl-a-L-altrofuranose, and 5-azido-5-deoxy-l,2,3,6-tetrapivaloyl-a-D- galactofuranose.
  [FR] L'invention concerne des nouveaux furanoses de pivaloyle et des procédés de cristallisation de ceux-ci. Ces composés sont utiles en tant qu'intermédiaires dans la synthèse de composés de type déoxyjirimycines et nojirimycines et sont particulièrement utiles en tant qu'intermédiaires pour une production à une échelle multi-kg. A titre de composés cristallins particuliers, on peut citer le 1,2,3,6-tétrapivaloyl-a-D-galactofuranose ; le 1,2,3,6-tétrapivaloyl-a-L-altrofuranose, et le 5-azido-5-déoxy-l,2,3,6-tétrapivaloyl-a-D-galactofuranose.