1-(5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 1-{5-methyl-4H,7H-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}ethan-1-one
• 化学式: C₇H₉N₅O
• mdl: MFCD28714666
• 分子量: 179.181
• InChiKey: OCRFNVQNVZCITG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1-{4,5-dimethyl-4H,7H-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-官能化7-未取代和7-甲基[1,2,4]唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 6-功能化的 7-R-4,7-二氢[1,2,4]唑并[1,5-a]嘧啶（R = H 或 Me）是通过甲醛或乙醛、氨基唑、和相应的β-二羰基前体。所得化合物的烷基化在 4 位顺利进行，而氧化导致 7-R-[1,2,4] 唑并 [1,5-a] 嘧啶的形成。6-乙氧基羰基衍生物可以被LiAlH4还原成相应的醇并水解成酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1566476
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 聚合甲醛 、 乙酰丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到1-(5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-官能化7-未取代和7-甲基[1,2,4]唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 6-功能化的 7-R-4,7-二氢[1,2,4]唑并[1,5-a]嘧啶（R = H 或 Me）是通过甲醛或乙醛、氨基唑、和相应的β-二羰基前体。所得化合物的烷基化在 4 位顺利进行，而氧化导致 7-R-[1,2,4] 唑并 [1,5-a] 嘧啶的形成。6-乙氧基羰基衍生物可以被LiAlH4还原成相应的醇并水解成酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1566476

文献信息

• A synthesis of 6-functionalized 7-unsubstituted- and 7-methyl[1,2,4]azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Maksim A. Kolosov、Elena H. Shvets、Dmitriy A. Manuenkov、Olesia G. Kulyk、Alexander V. Mazepa、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566476

  日期：2019.2.16

  2,4]azolo[1,5-a]pyrimidines (R = H or Me) were synthesized by Biginelli-like reaction of formaldehyde or acetaldehyde, aminoazoles, and corresponding β-dicarbonyl precursor. Alkylation of the obtained compounds proceeds smoothly at position 4, while oxidation leads to 7-R-[1,2,4]azolo[1,5-a]pyrimidines formation. 6-Ethoxycarbonyl derivatives could be reduced to the corresponding alcohols by LiAlH4 and

  摘要 6-功能化的 7-R-4,7-二氢[1,2,4]唑并[1,5-a]嘧啶（R = H 或 Me）是通过甲醛或乙醛、氨基唑、和相应的β-二羰基前体。所得化合物的烷基化在 4 位顺利进行，而氧化导致 7-R-[1,2,4] 唑并 [1,5-a] 嘧啶的形成。6-乙氧基羰基衍生物可以被LiAlH4还原成相应的醇并水解成酸。图形概要
• In water multicomponent synthesis of low-molecular-mass 4,7-dihydrotetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Irina G Tkachenko、Sergey A Komykhov、Vladimir I Musatov、Svitlana V Shishkina、Viktoriya V Dyakonenko、Vladimir N Shvets、Mikhail V Diachkov、Valentyn A Chebanov、Sergey M Desenko

  DOI：10.3762/bjoc.15.231

  日期：——

  and acetoacetic ester derivatives in water under microwave irradiation leads to the selective formation of 4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Under similar conditions using 4,4,4-trifluoroacetoacetic ester 5-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines are obtained. The analogous reaction with acetylacetone requires scandium(III) triflate as catalyst. The antioxidant activity

  5-氨基四唑在微波辐射下与脂肪醛（甲醛，乙醛）和乙酰乙酸酯衍生物在水中的三组分反应导致选择性地形成4,7-二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在相似的条件下，使用4,4,4-三氟乙酰乙酸酯5-羟基-4,5,6,7-四氢四唑并[1,5- a ]嘧啶。与乙酰丙酮的类似反应需要三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂。所选化合物的抗氧化活性用1,1-二苯基-2-吡啶并肼基进行了测定。