2-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD01070886
• 分子量: 333.37
• InChiKey: MPFOVBKNKZSBEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-苯并咪唑基硫代)乙酸 在 吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷酮/噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮-靛红缀合物作为乳腺癌抗凋亡抗增殖剂：一锅法合成和体外生物学评价。

  摘要：

  结合我们开发新型靛红抗癌候选药物的研究计划，本文报告了两个新型系列的噻唑烷酮-靛红缀合物 (4a⁻n) 和噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮-靛红缀合物 ( 7a⁻d），以及它们对两种乳腺癌细胞系的抗增殖活性的体外评估；三阴性 MDA-MB-231 和 MCF-7。化合物 4m 和 7b 成为对抗 MDA-MB-231 细胞最活跃的同源物（IC50 分别 = 7.6 ± 0.5 和 13.2 ± 1.1 µM）。化合物 4m 和 7b 能够引发 MDA-MB-231 细胞凋亡，除了提高 caspase-3 水平外，还可以上调 Bax 和下调 Bcl-2。Hybrid 4m 诱导 Sub-G1 细胞百分比增加四倍，同时 G2-M 期细胞百分比增加 2.5 倍。此外，与对照相比，杂交 4m 导致膜联蛋白 V-FITC 阳性凋亡 MDA-MB-231 细胞的百分比增加了六倍。此外，针对两种非致瘤细胞

  DOI：

  10.3390/molecules23061420

文献信息

• Novel Thiazolidinone/Thiazolo[3,2-a]Benzimidazolone-Isatin Conjugates as Apoptotic Anti-proliferative Agents Towards Breast Cancer: One-Pot Synthesis and In Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohamed El-Naggar、Wagdy Eldehna、Hadia Almahli、Amr Elgez、Mohamed Fares、Mahmoud Elaasser、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules23061420

  日期：——

  In connection with our research program on the development of new isatin-based anticancer candidates, herein we report the synthesis of two novel series of thiazolidinone-isatin conjugates (4a⁻n) and thiazolo[3,2-a]benzimidazolone-isatin conjugates (7a⁻d), and in vitro evaluation of their antiproliferative activity towards two breast cancer cell lines; triple negative MDA-MB-231, and MCF-7. Compounds

  结合我们开发新型靛红抗癌候选药物的研究计划，本文报告了两个新型系列的噻唑烷酮-靛红缀合物 (4a⁻n) 和噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮-靛红缀合物 ( 7a⁻d），以及它们对两种乳腺癌细胞系的抗增殖活性的体外评估；三阴性 MDA-MB-231 和 MCF-7。化合物 4m 和 7b 成为对抗 MDA-MB-231 细胞最活跃的同源物（IC50 分别 = 7.6 ± 0.5 和 13.2 ± 1.1 µM）。化合物 4m 和 7b 能够引发 MDA-MB-231 细胞凋亡，除了提高 caspase-3 水平外，还可以上调 Bax 和下调 Bcl-2。Hybrid 4m 诱导 Sub-G1 细胞百分比增加四倍，同时 G2-M 期细胞百分比增加 2.5 倍。此外，与对照相比，杂交 4m 导致膜联蛋白 V-FITC 阳性凋亡 MDA-MB-231 细胞的百分比增加了六倍。此外，针对两种非致瘤细胞