N-(4,5-bis(2-hydroxyethoxy)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(4,5-bis(2-hydroxyethoxy)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[4,5-bis(2-hydroxyethoxy)-9,10-dioxoanthracen-2-yl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₇
• 分子量: 419.818
• InChiKey: IFRSDNDTTUISGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-bis(2-hydroxyethoxy)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-2-chloroacetamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物的氨基酸前药。

  摘要：

  以前，我们报道了一类MDM2-MDM4二聚化抑制剂，它们在动物模型中上调p53并显示有效的抗癌活性。但是，水溶性阻碍了它们的进一步发展。在这里，我们描述了我们为克服溶解性问题而开发的前药方法的努力。BW-AQ-238（一种有效的蒽醌类似物）的前药是通过将羟基与各种天然氨基酸酯化而制得的。研究了这些化合物对Hela和EU-1细胞的细胞毒性，它们的水溶性以及在缓冲液中和存在水解酶的情况下这些前药的释放动力学。结果表明，氨基酸前药方法显着改善了水溶性，同时保持了母体药物的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126786
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.56h， 生成 N-(4,5-bis(2-hydroxyethoxy)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物的氨基酸前药。

  摘要：

  以前，我们报道了一类MDM2-MDM4二聚化抑制剂，它们在动物模型中上调p53并显示有效的抗癌活性。但是，水溶性阻碍了它们的进一步发展。在这里，我们描述了我们为克服溶解性问题而开发的前药方法的努力。BW-AQ-238（一种有效的蒽醌类似物）的前药是通过将羟基与各种天然氨基酸酯化而制得的。研究了这些化合物对Hela和EU-1细胞的细胞毒性，它们的水溶性以及在缓冲液中和存在水解酶的情况下这些前药的释放动力学。结果表明，氨基酸前药方法显着改善了水溶性，同时保持了母体药物的效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126786