trans-3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol；2-(trifluoromethyl)cinnamyl alcohol；3-(2-trifluoromethylphenyl)-prop-2(E)-enol；(E)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: LTSVUJCQNDJOJO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂介导的对映选择性多米诺反应和中心到轴向手性转换的对映发散一锅法合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202102797
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂介导的对映选择性多米诺反应和中心到轴向手性转换的对映发散一锅法合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202102797

文献信息

• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Phosphonylation of Allylamine via Oxidative Dehydrogenation Coupling
  作者：Ming-Xing Cheng、Ran-Song Ma、Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01514

  日期：2016.7.1

  A new strategy for the synthesis of chiral α-amino phosphonates by enantioselective C–H phosphonylation of allylamine with phosphite in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst has been developed. This protocol successfully integrates direct C–H oxidation with asymmetric phosphonylation and exhibits high enantioselectivity.

  在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，开发了一种通过烯丙基胺与亚磷酸酯的对映体C–H膦酰基对映体选择性合成手性α-氨基膦酸酯的新策略。该方案成功地将直接的C–H氧化与不对称的膦酰化反应相结合，并显示出高对映选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective C–H Functionalization: A Practical Access to Optically Active Indoline Derivatives
  作者：Zhong-Yuan Li、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Xiaolin Qian、Zhenyu Zhu、Bruno Donnadieu、Sarah J. McClain、Xue Xu、Xin Cui

  DOI：10.1021/jacs.9b07251

  日期：2019.10.9

  developed for the first time, allowing for highly enantiose-lective synthesis of indoline derivatives via catalytic C-H activation. Commercially available Ru(II) arene complexes and chiral α-methylamines were employed as highly enantioselective catalysts. Based on a sterically rigidified chiral transient directing group, mul-ti-substituted indolines were produced in up to 92% yield with 96% ee. Further transformation

  首次开发了 Ru(II) 催化的对映选择性 CH 活化/加氢芳基化，允许通过催化 CH 活化对二氢吲哚衍生物进行高度对映选择性合成。市售的 Ru(II) 芳烃配合物和手性 α-甲胺被用作高度对映选择性催化剂。基于空间刚性手性瞬态导向基团，多取代二氢吲哚的产率高达 92%，ee 为 96%。对所得 4-甲酰基二氢吲哚的进一步转化能够获得具有潜在生物学和药学价值的光学活性三环化合物。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines
  作者：Nitin T. Patil、Vipender Singh

  DOI：10.1039/c1cc14850h

  日期：——

  An efficient Zn(II)-catalyzed intermolecular double hydroamination of 1,3-enynes with aryl hydrazines, for the synthesis of pyrazolines, has been discussed.

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。
• Alkanophenones useful for treating allergies
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05149717A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Substituted alkanophenones of general formula ##STR1## in which R.sub.1 is unsubstituted or fluorinated lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen, or unsubstituted or fluorinated lower alkyl or lower alkenyl, X is lower alkylene, oxy, thio or a direct bond, alk is lower alkylene, n is 1 or 2, R.sub.3 is phenyl that is unsubstituted or is substituted by unsubstituted or fluorinated lower alkyl, by etherified or esterified hydroxy, by unsubstituted or lower alkylated amino and/or by free, esterified or amidated carboxy, or is lower alkyl that is unsubstituted, substituted by fluoro and chloro or substituted by free esterified or amidated carboxy, R.sub.4 is free, esterified or amidated carboxy or 5-tetrazolyl, and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl, have leucotriene-antagonistic properties and can be used as anti-allergic active ingredients in medicaments.

  通式为##STR1##的烷基酮衍生物，其中 R.sub.1 为未取代或氟代的较低烷基，R.sub.2 为氢，或未取代或氟代的较低烷基或较低烯基，X 为较低烷基，氧，硫或直接键，alk 为较低烷基，n 为1或2，R.sub.3 为未取代的苯基或被未取代或氟代的较低烷基、醚化或酯化的羟基、未取代或较低烷基化的氨基和/或自由、酯化或酰胺化的羧基取代的苯基，或未取代的较低烷基，被氟和氯取代或被自由酯化或酰胺化的羧基取代，R.sub.4 为自由、酯化或酰胺化的羧基或5-四唑基，R.sub.5 为氢或较低烷基，具有白三烯拮抗性质，可用作药物中的抗过敏活性成分。