(3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-3-N-[(S)-1'-phenylethylamino]-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-3-N-[(S)-1'-phenylethylamino]-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
• 英文别名: [(3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]-[(1S)-1-phenylethyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 269.771
• InChiKey: LDHQLIIRGUXNPM-PQMNFAHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-3-N-[(S)-1'-phenylethylamino]-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S)-4-羟基异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸的实际合成，一种来自葫芦巴的强效促胰岛素α-氨基酸

  摘要：

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-3-N-[(S)-1'-phenylethylamino]-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸的实际合成，一种来自葫芦巴的强效促胰岛素α-氨基酸

  摘要：

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6

文献信息

• A Practical Synthesis of (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, A Potent Insulinotropic α-Amino Acid from Fenugreek
  作者：Qian Wang、Jamal Ouazzani、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6

  日期：2002.3

  An efficient eight-step synthesis of optically pure (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine (1), a potent insulinotropic α-amino acid found in the seeds of fenugreek (Trigonella foenum-graecum L.), is achieved in 39% overall yield. The method is suitable for large-scale production of the title compound. The key steps involve the biotransformation of ethyl 2-methylacetoacetate to ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)