(2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine
• 英文别名: (2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxy-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine；(3R,4S)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pentanenitrile
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: IZZKUNCZXCHRKK-YJPWVNCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4S)-4-羟基异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸的实际合成，一种来自葫芦巴的强效促胰岛素α-氨基酸

  摘要：

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine 、 (1S,2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine 生成 (2R,3S)-1-cyano-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-N-[(S)-1'-phenylethyl]butylamine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing (2S, 3R, 4S) -4-hydroxyisoleucine and analogues thereof

  摘要：

  该发明涉及一种制备通式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1代表氢原子、保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。该发明还涉及通式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1代表保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途为药物。

  公开号：

  US20050079587A1

文献信息

• A Practical Synthesis of (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, A Potent Insulinotropic α-Amino Acid from Fenugreek
  作者：Qian Wang、Jamal Ouazzani、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6

  日期：2002.3

  An efficient eight-step synthesis of optically pure (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine (1), a potent insulinotropic α-amino acid found in the seeds of fenugreek (Trigonella foenum-graecum L.), is achieved in 39% overall yield. The method is suitable for large-scale production of the title compound. The key steps involve the biotransformation of ethyl 2-methylacetoacetate to ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Method for preparing (2S, 3R, 4S) -4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：Ouazzani Jamal

  公开号：US20050079587A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  该发明涉及一种制备通式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1代表氢原子、保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。该发明还涉及通式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1代表保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途为药物。