4-(2,3-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(2,3-Dichlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01139678
• 分子量: 318.159
• InChiKey: NZPIULBALTYFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2,3-二氯苯甲醛 在 乙酸酐 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 0.2h， 以86%的产率得到4-(2,3-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 4-Benzylidene-2-phenyl oxazol-5(4H)-one Derivatives using L-Proline as Catalyst

  摘要：

  开发了一种简单、高效且环保的方法，通过芳香醛和水杨酸在醋酸酐作为脱水剂和L-脯氨酸作为催化剂的作用下合成4-苯甲叉-2-苯基噁唑-5(4H)-酮衍生物。L-脯氨酸作为一种高效的有机催化剂，具有热稳定性，能够耐受苛刻的反应条件，且易于获得且环境友好。合成化合物的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱进行了评估。该方法优于现有方法，因为它反应时间更短，操作简便，并且产物收率极高。合成化合物的初步生物测定表明，大多数化合物对拟南芥种子（Raphanus sativus）表现出良好的种子发芽抑制活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21251

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 4-Benzylidene-2-phenyl oxazol-5(4H)-one Derivatives using L-Proline as Catalyst
  作者：S. Bhandari、V. Kasana

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21251

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign method for the synthesis of 4-benzylidene-2-phenyl oxazol-5(4H)-one derivatives by the reaction of aromatic aldehydes and hippuric acid using acetic anhydride as dehydrating agent and L-proline as catalyst has been developed. L-proline acts as a highly efficient organocatalyst. It is thermally stable and can withstand harsh reaction conditions besides being easily available and environmentally non-hazardous. The structures of synthesized compounds were evaluated by FT-IR and 1H-NMR spectroscopy. The present method is superior to the existing methods as it takes less reaction time, involves easy work up and affords products in excellent yield. The preliminary bioassay of synthesized compounds indicated that most of the compounds exhibited good seed germination inhibition activity against radish seed (Raphanus sativus).

  开发了一种简单、高效且环保的方法，通过芳香醛和水杨酸在醋酸酐作为脱水剂和L-脯氨酸作为催化剂的作用下合成4-苯甲叉-2-苯基噁唑-5(4H)-酮衍生物。L-脯氨酸作为一种高效的有机催化剂，具有热稳定性，能够耐受苛刻的反应条件，且易于获得且环境友好。合成化合物的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱进行了评估。该方法优于现有方法，因为它反应时间更短，操作简便，并且产物收率极高。合成化合物的初步生物测定表明，大多数化合物对拟南芥种子（Raphanus sativus）表现出良好的种子发芽抑制活性。