(Z)-4-(4-((4-bromobenzyl)oxy)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-((4-bromobenzyl)oxy)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-{4-[(4-bromobenzyl)oxy]benzylidene}-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[[4-[(4-bromophenyl)methoxy]phenyl]methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 434.289
• InChiKey: KCDWHLCOMIFVEY-STZFKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 (Z)-4-(4-((4-bromobenzyl)oxy)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到N,N'-((1Z,1'Z)-piperazine-1,4-diylbis(1-(4-((4-bromobenzyl)oxy)phenyl)-3-oxoprop-1-ene-3,2-diyl))-bis-benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-(4H)-恶唑酮及其苯甲酰胺作为潜在的生物活性小分子

  摘要：

  五元杂环恶唑基团在药物发现中起着重要作用。恶唑酮具有广泛的生物活性。在这篇文章中，报道了通过 Erlenmeyer-Plochl 反应从适当的取代醛合成 4-取代-2-苯基恶唑-5(4H)-酮。随后，通过应用微波辐射的仲胺对恶唑酮环的亲核攻击产生相应的苯甲酰胺。以高达 94% 的良好收率获得了这些化合物，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC/MS 数据确认了它们的结构。研究了新衍生物的体外抗脂质过氧化活性和对脂氧化酶和胰蛋白酶诱导的蛋白水解的抑制活性。还测定了化合物 4a 和 4c 对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制作用。恶唑酮 2a 和 2c 强烈抑制脂质过氧化，其次是恶唑酮 2b 和 2d，平均抑制率为 86.5%。最有效的脂氧合酶抑制剂是双苯甲酰胺衍生物 4c，IC50 为 41 μM。苯甲酰胺 3c、4a-4e 和 5c 是蛋白水解的强抑制剂。苯基

  DOI：

  10.3390/molecules25143173
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (Z)-4-(4-((4-bromobenzyl)oxy)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-(4H)-恶唑酮及其苯甲酰胺作为潜在的生物活性小分子

  摘要：

  五元杂环恶唑基团在药物发现中起着重要作用。恶唑酮具有广泛的生物活性。在这篇文章中，报道了通过 Erlenmeyer-Plochl 反应从适当的取代醛合成 4-取代-2-苯基恶唑-5(4H)-酮。随后，通过应用微波辐射的仲胺对恶唑酮环的亲核攻击产生相应的苯甲酰胺。以高达 94% 的良好收率获得了这些化合物，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC/MS 数据确认了它们的结构。研究了新衍生物的体外抗脂质过氧化活性和对脂氧化酶和胰蛋白酶诱导的蛋白水解的抑制活性。还测定了化合物 4a 和 4c 对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制作用。恶唑酮 2a 和 2c 强烈抑制脂质过氧化，其次是恶唑酮 2b 和 2d，平均抑制率为 86.5%。最有效的脂氧合酶抑制剂是双苯甲酰胺衍生物 4c，IC50 为 41 μM。苯甲酰胺 3c、4a-4e 和 5c 是蛋白水解的强抑制剂。苯基

  DOI：

  10.3390/molecules25143173

文献信息

• 5-(4H)-Oxazolones and Their Benzamides as Potential Bioactive Small Molecules
  作者：Evangelos Mavridis、Eleftherios Bermperoglou、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules25143173

  日期：——

  membered heterocyclic oxazole group plays an important role in drug discovery. Oxazolones present a wide range of biological activities. In this article the synthesis of 4-substituted-2-phenyloxazol-5(4H)-ones from the appropriate substituted aldehydes via an Erlenmeyer–Plochl reaction is reported. Subsequently, the corresponding benzamides were produced via a nucleophilic attack of a secondary amine

  五元杂环恶唑基团在药物发现中起着重要作用。恶唑酮具有广泛的生物活性。在这篇文章中，报道了通过 Erlenmeyer-Plochl 反应从适当的取代醛合成 4-取代-2-苯基恶唑-5(4H)-酮。随后，通过应用微波辐射的仲胺对恶唑酮环的亲核攻击产生相应的苯甲酰胺。以高达 94% 的良好收率获得了这些化合物，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC/MS 数据确认了它们的结构。研究了新衍生物的体外抗脂质过氧化活性和对脂氧化酶和胰蛋白酶诱导的蛋白水解的抑制活性。还测定了化合物 4a 和 4c 对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制作用。恶唑酮 2a 和 2c 强烈抑制脂质过氧化，其次是恶唑酮 2b 和 2d，平均抑制率为 86.5%。最有效的脂氧合酶抑制剂是双苯甲酰胺衍生物 4c，IC50 为 41 μM。苯甲酰胺 3c、4a-4e 和 5c 是蛋白水解的强抑制剂。苯基