1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₉H₇BrF₄O₂
• 分子量: 303.051
• InChiKey: WPESGYHELNOJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-methoxybenzene 在 锌 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[1,2,2,3,3,4-hexafluoro-4-(4-methoxyphenoxy)cyclobutoxy]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  含苯并环丁烯和全氟环丁烷单元的热固性单 体、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种含苯并环丁烯和全氟环丁烷单元的热固性单体、制备方法及其应用。具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物。所述的式I化合物可以加热固化，形成固化产物。所述的固化产物具有良好的耐热性能和电学性能，适合作为耐高温粘合剂或电子元器件封装材料。

  公开号：

  CN104311401B
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(4-methoxyphenoxy)ethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  环状全氟化碘与亲电试剂的意外反应性†

  摘要：

  我们发现，环状全氟化碘与亲电子试剂（E + = Br，Cl，F，I）反应，得到全氟E–R F化合物。此反应是出乎意料的，因为全氟化环状iodanes被认为通常与亲核试剂反应的亲电试剂（例如女- = SR，OR），得到努-R ˚F产品。对于由回旋加速器产生的[ 18 F]氟化物获得的[ 18 F] XeF 2制备的含[ 18 F] CF 3 CF 2的化合物，证明了这种新转化的效用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04558e

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide
  作者：Yongan Liu、Qiongzhen Lin、Zhiwei Xiao、Changge Zheng、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/chem.201805526

  日期：2019.2.1

  general zinc‐mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C−C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。
• Visible-light-induced installation of oxyfluoroalkyl groups
  作者：Gwi-Rim Park、Jisu Moon、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c7cc08067k

  日期：——

  (Hetero)aryloxytetrafluoroethylation of heteroaromatics and alkenes has been achieved by visible-light photocatalysis utilizing readily synthesized oxyfluoroalkyl reagents.

  利用易于合成的氧氟代烷基试剂，通过可见光光催化实现了杂芳环和烯烃的(杂)芳氧基四氟乙基化。

• Nucleophilic Tetrafluoroethylation Employing in Situ Formed Organomagnesium Reagents
  作者：Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Petr Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02890

  日期：2016.11.18

  Tetrafluoroalkyl bromides are metalated with equimolar iPrMgCl·LiCl (Turbo Grignard) to form organomagnesium compounds which are stable at low temperatures and react with various electrophiles (aldehydes, ketones, CO2, cyclic sulfate and sulfamidate, N-sulfonylimines, nitrone, chlorophosphate, nonaflyl azide) to afford novel functionalized tetrafluoroethylene-containing products. Ease of operation

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。
• A practical synthesis of aryl tetrafluoroethyl ethers via the improved reaction of phenols with 1,2-dibromotetrafluoroethane
  作者：Jianqing Li、Jennifer X. Qiao、Daniel Smith、Bang-Chi Chen、Mark E. Salvati、Jacques Y. Roberge、Balu N. Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.065

  日期：2007.10

  An efficient and practical synthesis of various aryl tetrafluoroethyl ethers by the reaction of phenols with 1,2-dibromotetrafluoroethane and the subsequent reduction with zinc dust was described. The nucleophilic substitution of 1,2-dibromotetrafluoroethane with phenols initiated by bromophilic attack was improved by using Cs2CO3 as a base and DMSO as a solvent.

  描述了通过苯酚与1，2-二溴四氟乙烷反应并随后用锌粉还原而有效和实用地合成各种芳基四氟乙基醚的方法。通过使用Cs 2 CO 3作为碱和DMSO作为溶剂，改善了由亲油性攻击引发的苯酚对1,2-二溴四氟乙烷的亲核取代。