1-(2-methoxy-6H-5a,10b-butanobenzofuro[2,3-b]indol-6-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-6H-5a,10b-butanobenzofuro[2,3-b]indol-6-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methoxy-6H-5a,10b-butanobenzofuro[2,3-b]indol-6-yl)ethan-1-one；1-[(1S,9R)-4-methoxy-8-oxa-10-azapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.011,16]icosa-2(7),3,5,11,13,15-hexaen-10-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: MWOKLNXWZIOQTI-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 、 4-甲氧基苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以36%的产率得到1-(2-methoxy-6H-5a,10b-butanobenzofuro[2,3-b]indol-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的吲哚和苯酚的氧化偶联：对双茶碱的苯并呋喃二氢吲哚部分的合成研究

  摘要：

  献给Marco A. Ciufolini教授 抽象的 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592002

文献信息

• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Direct Oxidative Coupling of<i>N</i>-Acetyl Indoles and Phenols for the Synthesis of Benzofuroindolines Related to Phalarine
  作者：Terry Tomakinian、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.201404055

  日期：2014.10.27

  by the biogenetic synthesis of benzofuroindoline‐containing natural products, we designed an oxidative coupling between phenol and N‐acetyl indoles. This straightforward and direct radical process, mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and FeCl3 allowed the regioselective synthesis of benzofuro[3,2‐b]indolines, whose structure is found in the natural product phalarine.

  受含苯并呋喃二氢吲哚的天然产物生物遗传合成的启发，我们设计了苯酚和N乙酰基吲哚之间的氧化偶联。由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和FeCl 3介导的这种直接的直接自由基过程允许区域选择性地合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚，其结构存在于苯并呋喃中。天然产物法拉灵。