1-tert-butoxycarbonyloxy-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyloxy-2-methoxybenzene
• 英文别名: tert-butyl 2-methoxyphenyl carbonate；Tert-butyl (2-methoxyphenyl) carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NWEPZAJMFRUHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyloxy-2-methoxybenzene 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以99%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  An eco-sustainable erbium(iii)-catalyzed method for formation/cleavage of O-tert-butoxy carbonates

  摘要：

  提出了一种新的简单有效的方法，用于醇和酚的O-叔丁氧基碳酸酯的形成/断裂。采用了中孔硅支持的铒(III) (ErIII-MCM-41)作为高效和可重复使用的固体催化剂，在无溶剂的超声辅助合成中广泛范围醇和酚的Boc-碳酸酯衍生物。通过在微波辐射下使用极少量的Er(OTf)3与乙醇反应，可以快速、选择性地去保护Boc-衍生物。因此，从可持续性的角度来看，整个保护/去保护过程非常具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c0gc00728e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 木榴油 在 MgO-ZrO₂ nanoparticle 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-tert-butoxycarbonyloxy-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  混合金属MgO–ZrO2纳米粒子在无溶剂条件下对醇和酚的O-叔-Boc保护

  摘要：

  描述了一种在无溶剂条件下由MgO-ZrO 2纳米粒子催化的醇和苯酚的O- ter - Boc保护的环境友好方法。各种苯酚，醇（脂肪族和芳香族）以良好或优异的收率（50-95％）转化为相应的O-tert- Boc产品。本方案在无溶剂条件下是方便，简单和有效的。MgO-ZrO 2 Nps可以很容易地由廉价的前体制备，并且可重复使用，可回收利用和化学选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2846

文献信息

• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using 6,7-dimethoxyisoquinoline as a novel organocatalyst
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.114

  日期：2010.12

  The chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using low levels (5-0.1 mol %) of 6,7-dimethoxyisoquinoline as a reusableorganocatalyst is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-labile tert-butoxycarbonyl (Boc) group on phenols
  作者：Kozo Nakamura、Takero Nakajima、Hiroshi Kayahara、Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.008

  日期：2004.1

  Phenols are deprotected with weak bases from their tert-butoxycarbonyl (Boc) derivatives. Boc deprotection with bases can avoid side reactions during the deprotection with acids. We note the lability of the Boc to bases and are able to utilize it as a new cleavage condition for synthetic studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mixed metal MgO-ZrO2 nanoparticle-catalyzed O-tert-Boc protection of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Manoj B. Gawande、Sharad N. Shelke、Paula S. Branco、Anuj Rathi、Rajesh K. Pandey

  DOI：10.1002/aoc.2846

  日期：2012.8

  method for O‐tert‐Boc protection of alcohols and phenols catalyzed by MgO–ZrO2 nanoparticles under solvent‐free conditions is described. A variety of phenols, alcohols (aliphatic and aromatic) were converted to corresponding O‐tert‐Boc products in good to excellent yield (50–95%). The present protocol is expedient, simple, and efficient under solvent‐free conditions. The MgO–ZrO2 Nps are easily prepared

  描述了一种在无溶剂条件下由MgO-ZrO 2纳米粒子催化的醇和苯酚的O- ter - Boc保护的环境友好方法。各种苯酚，醇（脂肪族和芳香族）以良好或优异的收率（50-95％）转化为相应的O-tert- Boc产品。本方案在无溶剂条件下是方便，简单和有效的。MgO-ZrO 2 Nps可以很容易地由廉价的前体制备，并且可重复使用，可回收利用和化学选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An eco-sustainable erbium(iii)-catalyzed method for formation/cleavage of O-tert-butoxy carbonates
  作者：Antonio Procopio、Giancarlo Cravotto、Manuela Oliverio、Paola Costanzo、Monica Nardi、Rosina Paonessa

  DOI：10.1039/c0gc00728e

  日期：——

  A new simple and effective method for the formation/cleavage of O-tert-butoxy carbonates of alcohols and phenols is proposed. Mesoporous silica-supported Er(III) (ErIII-MCM-41) was used as an efficient and reusable solid catalyst in the solvent-free ultrasound-assisted synthesis of Boc-carbonate derivatives of a wide range of alcohols and phenols. The fast, selective deprotection of Boc-derivatives is achieved with a very low amount of Er(OTf)3 in ethanol under microwave irradiation. Therefore, the entire protection/de-protection process is very attractive, from the point of view of sustainability.

  提出了一种新的简单有效的方法，用于醇和酚的O-叔丁氧基碳酸酯的形成/断裂。采用了中孔硅支持的铒(III) (ErIII-MCM-41)作为高效和可重复使用的固体催化剂，在无溶剂的超声辅助合成中广泛范围醇和酚的Boc-碳酸酯衍生物。通过在微波辐射下使用极少量的Er(OTf)3与乙醇反应，可以快速、选择性地去保护Boc-衍生物。因此，从可持续性的角度来看，整个保护/去保护过程非常具有吸引力。