potassium (2-methoxyphenoxy)methyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (2-methoxyphenoxy)methyltrifluoroborate
• 英文别名: trifluoro((2-methoxyphenoxy)methyl)-λ⁴-borane potassium salt；Potassium;trifluoro-[(2-methoxyphenoxy)methyl]boranuide
• 化学式: C₈H₉BF₃O₂*K
• 分子量: 244.063
• InChiKey: OTVRGEJXMBYYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2-methoxyphenoxy)methyltrifluoroborate 、 苄叉丙酮 在 C₄₀H₃₂Cl₂Rh₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₉BO₄ 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 potassium (2-methoxyphenoxy)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Matteson 反应实现的可编程醚合成

  摘要：

  Matteson 型反应越来越受到人们对通过迭代合成策略构建复杂有机分子的兴趣。然而，目前的策略几乎完全基于纯碳链的认证。在这里，我们报告了 oxa-Matteson 反应的发展，该反应能够将氧和类胡萝卜素连续插入到不同的烷基硼酸盐和芳基硼酸盐中。它为广泛的硼取代醚提供了独特的入口。该方法的实用性在各种功能性醚的制备、乙酰辅酶A-羧化酶抑制剂的不对称合成和聚醚的可编程构建中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03621