4-((2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09906350
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XFWZEJCSXJZJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile 、 甲基锂 在 cerium(III) chloride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-5-硝基呋喃-2-甲酰胺作为抗结核药物的优化。

  摘要：

  硝基呋喃抗结核药物（N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide；JSF-3449）的优化活动促成了一系列类似物的设计、合成和生物学分析。这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株表现出有效的体外抗结核活性 (MIC = 0.019-0.20 μM)，对 Vero 细胞具有低体外细胞毒性 (CC50 = 40->120 μM)。通过引入 α, α-二甲基苄基部分实现了小鼠肝微粒体稳定性和小鼠药代动力学特征的显着改善。在这些化合物中，JSF-4088 因其体外抗结核效力 (MIC = 0.019 μM) 和 Vero 细胞毒性 (CC50 > 120 μM) 而备受瞩目。这些发现为这一有希望的抗结核小分子系列的持续进化提供了基本原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.053
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-5-硝基呋喃-2-甲酰胺作为抗结核药物的优化。

  摘要：

  硝基呋喃抗结核药物（N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide；JSF-3449）的优化活动促成了一系列类似物的设计、合成和生物学分析。这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株表现出有效的体外抗结核活性 (MIC = 0.019-0.20 μM)，对 Vero 细胞具有低体外细胞毒性 (CC50 = 40->120 μM)。通过引入 α, α-二甲基苄基部分实现了小鼠肝微粒体稳定性和小鼠药代动力学特征的显着改善。在这些化合物中，JSF-4088 因其体外抗结核效力 (MIC = 0.019 μM) 和 Vero 细胞毒性 (CC50 > 120 μM) 而备受瞩目。这些发现为这一有希望的抗结核小分子系列的持续进化提供了基本原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.053

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed synthesis of benzyl phenyl ether derivatives with H2O2 as an oxidant in neat water
  作者：Qian-Qian Chen、Hui-Xian Zhang、Jian-Xin Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.10.026

  日期：2019.1

  A new protocol for Pd(OAc)2-catalyzed reactions of different benzyl bromides and various arylboronic acids has been developed to form functionalized benzyl phenyl ethers. This method represents the first instance where arylboronic acid is used as a reaction substrate for benzyl phenyl ether synthesis with H2O2 as the green oxidant under atmospheric oxygen and pure H2O as an environmental friendly solvent

  已经开发出用于不同苄基溴和各种芳基硼酸的Pd（OAc）2催化反应的新方案，以形成官能化的苄基苯基醚。该方法代表了首先使用芳基硼酸作为苄基苯基醚合成的反应底物的方法，其中在大气氧气下以H 2 O 2为绿色氧化剂，而纯H 2 O为环境友好的溶剂，而无需膦和N的配体，出色的官能团耐受性和可观的收率。
• Optimization of N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide as an antitubercular agent
  作者：Ricardo Gallardo-Macias、Pradeep Kumar、Mark Jaskowski、Todd Richmann、Riju Shrestha、Riccardo Russo、Eric Singleton、Matthew D. Zimmerman、Hsin Pin Ho、Véronique Dartois、Nancy Connell、David Alland、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.053

  日期：2019.2

  The optimization campaign for a nitrofuran antitubercular hit (N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide; JSF-3449) led to the design, synthesis, and biological profiling of a family of analogs. These compounds exhibited potent in vitro antitubercular activity (MIC = 0.019-0.20 μM) against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and low in vitro cytotoxicity (CC50 = 40->120 μM) towards Vero cells. Significant

  硝基呋喃抗结核药物（N-benzyl-5-nitrofuran-2-carboxamide；JSF-3449）的优化活动促成了一系列类似物的设计、合成和生物学分析。这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株表现出有效的体外抗结核活性 (MIC = 0.019-0.20 μM)，对 Vero 细胞具有低体外细胞毒性 (CC50 = 40->120 μM)。通过引入 α, α-二甲基苄基部分实现了小鼠肝微粒体稳定性和小鼠药代动力学特征的显着改善。在这些化合物中，JSF-4088 因其体外抗结核效力 (MIC = 0.019 μM) 和 Vero 细胞毒性 (CC50 > 120 μM) 而备受瞩目。这些发现为这一有希望的抗结核小分子系列的持续进化提供了基本原理。