4-(2-bromoethoxy)-3-ethoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-3-ethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: KNXMUDYMGQSDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-3-ethoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(4-(2-bromoethoxy)-3-ethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, In Silico and In Vitro Studies for New Nitric Oxide-Releasing Indomethacin Derivatives with 1,3,4-Oxadiazole-2-thiol Scaffold

  摘要：

  从消炎痛（IND）开始，这是最常被开处方的非甾体类抗炎药（NSAIDs）之一，新的一氧化氮释放消炎痛衍生物具有1,3,4-噁二唑-2-硫代骨架（NO-IND-OXDs，8a–p），作为更安全和更有效的多靶点治疗策略已经被开发出来。设计的化合物（中间体和最终体）的成功合成通过完整的光谱分析得以证明。为了研究NO-IND-OXDs与环氧合酶同功酶的体外相互作用，进行了分子对接研究，使用AutoDock 4.2.6软件进行。此外，基于体外实验的生物学特性评价，包括血清蛋白的热变性、抗氧化效果和一氧化氮释放能力也进行了。根据对接结果，8k、8l和8m证明在COX-2（环氧合酶-2）靶点上具有最佳的相互作用，与司来柔胺相比具有改善的对接分数。关于血清蛋白的热变性和抗氧化效果，所有测试的化合物都比IND和阿司匹林更活跃，作为参考。此外，化合物8c、8h、8i、8m、8n和8o显示出增加释放NO的能力，这意味着它们在胃肠道副作用方面更安全。

  DOI：

  10.3390/ijms22137079
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4-(2-bromoethoxy)-3-ethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷-4-one骨架的新的释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物：设计，合成，计算机和体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成19种新型的1,3-噻唑烷-4-one支架（NO-IND-TZDs）（6a–s）释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物，作为一种更安全，有效的新型多靶点炎症性疾病的策略。所有合成衍生物（中间体和最终化合物）的化学结构均通过NMR和质谱分析证实。为了研究NO-IND-TZD对COX同工酶（COX-1和COX-2）的选择性，使用AutoDock 4.2.6软件进行了分子对接研究。根据对接结果，设计了COX-2抑制剂，与作为对照药物的吲哚美辛（IND）和双氯芬酸（DCF）相比，6o是表现出更高选择性指数的最选择性衍生物。的生物学评估6a–s中，使用体外测定法包括抗炎和抗氧化作用以及一氧化氮（NO）的释放。提到抗炎作用，最活跃的化合物是6i，它对牛血清白蛋白（BSA）的变性作用比IND和阿司匹林（ASP）更有活性，可以间接预测抗炎作用。参照IND和ASP，6k，6c，6q，6o，

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2021.111678

文献信息

• Synthesis and inhibitory activity against MurA and MurZ enzymes of 4<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine–1<i>H</i>-1,2,3-triazole hybrid compounds having piperidine and morpholine rings
  作者：Dinh Thanh Nguyen、Son Hai Do、Ngoc Toan Vu、Thi Kim Van Hoang、Thi Kim Giang Nguyen、Minh Tri Nguyen、Huu Anh Hoang、Ngoc Toan Duong

  DOI：10.1039/d3nj01718d

  日期：——

  series of D-glucose-conjugated 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine–1H-1,2,3-triazole hybrid compounds 12a–g and 13a–g having piperidine and morpholine rings were synthesized by click chemistry between corresponding propargyl derivatives and azide of D-glucose using CuI@montmorillonite as a catalyst. Their inhibitory activities against E. coli MurA and S. aureus MurA and MurZ enzymes were examined. The morpholine

  通过点击化学合成了一系列具有哌啶环和吗啉环的D-葡萄糖-共轭 4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶-1 H -1,2,3-三唑杂化化合物12a-g和13a-g使用 CuI@montmorillonite 作为催化剂在相应的炔丙基衍生物和D-葡萄糖的叠氮化物之间。检测了它们对大肠杆菌MurA 和金黄色葡萄球菌MurA 和 MurZ 酶的抑制活性。3位的吗啉环与苯环上4位的乙氧基形成1,2,3-三唑13b成为该系列中针对所有三种酶（大肠杆菌MurA 以及金黄色葡萄球菌MurA 和 MurZ）最有效的抑制剂， IC 50值分别为 0.15 ± 0.05、1.02 ± 0.05 和 1.21 ± 0.05 μM。该化合物还对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出强烈的细菌生长抑制活性，MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg mL -1。对酶 1UAE 进行了诱导拟合对接和分子动力学模拟，以阐明13b对相应测试酶