(R)-1,3-diphenylpent-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1,3-diphenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-4-pentyne-1-one；1,3-diphenyl-4-pentyl-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: OWBZVORAAHUJIN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 (R)-1,3-diphenylpent-4-yn-1-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种由β-酮酸不对称合成手性β-乙炔基酮的 方法

  摘要：

  本发明涉及一种由β‑酮酸和炔丙基类化合物分子间催化脱羧合成手性β‑乙炔基酮的方法。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性β‑乙炔基酮化合物，其对映体过量百分数高达95%。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。

  公开号：

  CN104513146B
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N-[(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethyl]-1-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-1,3-diphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  与手性酮亚胺P，N，N-配体的炔丙基β-酮酸酯的对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化

  摘要：

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201309182

文献信息

• 一种手性β-乙炔基酮化合物的催化不对称合成 方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104513117B

  公开（公告）日：2016-08-10

  一种手性β‑乙炔基酮的催化不对称合成方法，以手性铜催化剂催化β‑酮酸炔丙酯类化合物的分子内不对称脱羧反应合成手性β‑乙炔基酮化合物；采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性β‑乙炔基酮化合物，其对映体过量百分数高达98%。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Copper-catalyzed enantioselective propargylic substitution of propargylic acetates with enamines
  作者：Bo Wang、Chunxiao Liu、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c4ra09431j

  日期：——

  With the use of chiral tridentate P,N,N ligand, copper-catalyzed enantioselective propargylic substitution of propargylic acetates with enamines has been achieved, giving the corresponding propargylic ketones in high yields and with excellent enantioselectivities.

  通过使用手性三齿P，N，N配体，已实现了铜催化的烯丙胺对乙酸炔丙酯的对映选择性炔丙基取代，从而以高收率和优异的对映选择性提供了相应的炔丙基酮。
• 一种由β-酮酸不对称合成手性β-乙炔基酮的 方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104513146B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种由β‑酮酸和炔丙基类化合物分子间催化脱羧合成手性β‑乙炔基酮的方法。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种带取代基团的手性β‑乙炔基酮化合物，其对映体过量百分数高达95%。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Decarboxylative Propargylic Alkylation of Propargyl β-Ketoesters with a Chiral Ketimine P,N,N-Ligand
  作者：Fu-Lin Zhu、Yuan Zou、De-Yang Zhang、Ya-Hui Wang、Xin-Hu Hu、Song Chen、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/anie.201309182

  日期：2014.1.27

  The first enantioselective copper‐catalyzed decarboxylative propargylic alkylation has been developed. Treatment of propargyl β‐ketoesters with a catalyst, prepared in situ from [Cu(CH3CN)4BF4] and a newly developed chiral tridentate ketimine P,N,N‐ligand under mild reaction conditions, generates β‐ethynyl ketones in good yields and with high enantioselectivities without requiring the pregeneration

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。