9,10-bis(6-methylpyrid-2-yl)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(6-methylpyrid-2-yl)anthracene
• 英文别名: 2-Methyl-6-[10-(6-methylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]pyridine；2-methyl-6-[10-(6-methylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]pyridine
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: FDCKDGRQMUIRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(6-methylpyrid-2-yl)anthracene 、 二苯锌 、 三氯化硼 在 aluminum (III) chloride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B–N Lewis Pair Functionalization of Anthracene: Structural Dynamics, Optoelectronic Properties, and O₂ Sensitization

  摘要：

  The judicial placement of main group elements in conjugated structures is emerging as a key route to novel functional hybrid materials. We demonstrate here that the formation of B-N Lewis pairs at the periphery of anthracene leads to buckling of the backbone while also dramatically lowering the LUMO energy. The resulting BN-substituted contorted poly cyclic aromatic hydrocarbons, show large bathochromic, shifts in the absorption and emission relative to all-carbon analogs. In the presence of light, they rapidly react with O(2 )without the need for, an external photosensitizer, resulting in selective and reversible, formation of the corresponding endoperoxides.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11062
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9,10-bis(6-methylpyrid-2-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  B–N Lewis Pair Functionalization of Anthracene: Structural Dynamics, Optoelectronic Properties, and O₂ Sensitization

  摘要：

  The judicial placement of main group elements in conjugated structures is emerging as a key route to novel functional hybrid materials. We demonstrate here that the formation of B-N Lewis pairs at the periphery of anthracene leads to buckling of the backbone while also dramatically lowering the LUMO energy. The resulting BN-substituted contorted poly cyclic aromatic hydrocarbons, show large bathochromic, shifts in the absorption and emission relative to all-carbon analogs. In the presence of light, they rapidly react with O(2 )without the need for, an external photosensitizer, resulting in selective and reversible, formation of the corresponding endoperoxides.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11062

文献信息

• Tuning the Structure and Electronic Properties of B–N Fused Dipyridylanthracene and Implications on the Self-Sensitized Reactivity with Singlet Oxygen
  作者：Kanglei Liu、Roger A. Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/jacs.9b01958

  日期：2019.5.8

  very slowly to its endoperoxide. However, the latter serves as an effective singlet oxygen sensitizer, as demonstrated in the preferential formation of the endoperoxide of dimethylanthracene in a competition experiment. These results demonstrate that even relatively small modifications in the substitution of the pyridyl ring of BN-fused dipyridylanthracenes change the steric and electronic structure

  我们证明了在其外围用 B ← N 路易斯对修饰蒽是一种高效的工具，可以修饰电子结构，并对单线态氧的产生和反应性产生重要影响。已经通过定向亲电硼酸化制备了一系列在吡啶环的不同位置具有 Me 基团的 BN 稠合的二吡啶基蒽。在实验工具和计算研究的帮助下，已经详细研究了取代基对异构硼烷官能化产物的结构特征和电子性质的空间和电子效应。我们发现 BDPA-2Me，Me 基团与吡啶基 N 相邻，具有最长的 BN 距离，并且总体上显示出较少的结构扭曲，而具有靠近蒽骨架的 Me 基团的 BDPA-5Me 经历了严重的扭曲，这反映在蒽骨架的屈曲和硼原子从它们所连接的苯环平面上的错位。取代模式也对并苯对 O2 的自敏反应性和从各自的内过氧化物热释放单线态氧具有显着影响。动力学分析表明 BDPA-2Me 与 O2 快速反应，而 BDPA-5Me 仅非常缓慢地转化为其内过氧化物。然而，后者作为一种有效的单线态氧敏