3-((E)-2-carboxyethenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-pyrone-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-((E)-2-carboxyethenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-pyrone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-((e)-2-Carboxyethenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-pyrone-2-carboxylic acid；3-[(E)-2-carboxyethenyl]-5-(4-hydroxyphenyl)-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: IMBFSFAPSYRTQN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 Czapek-Dox medium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以2.4 mg的产率得到3-((E)-2-carboxyethenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-pyrone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DPPH Radical-Scavenging Compounds from Dou-Chi, a Soybean Fermented Food

  摘要：

  豆瓣酱是一种用曲霉菌发酵的传统大豆食品，通常用作中餐的调味品，在中国大陆和台湾还被用作民间药物。作为 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除剂，从豆豉中分离出了四种酚类化合物、一种异黄烷酮、八种异黄酮和一种 4-吡喃酮。在这 14 种化合物中，3′-羟基豆固醇、二氢豆固醇和一种 4-吡喃酮化合物尚未从大豆酱中分离出来。新型 4-吡喃酮化合物 3-((E)-2-羧基乙烯基)-5-(4-羟基苯基)-4-吡喃酮-2-羧酸的结构是利用从双歧因子生物转化中得到的相同化合物阐明的。3′-Hydroxydaidzein 的 DPPH 自由基清除活性与 α-tocopherol 的一样高，而 6-hydroxydaidzein 具有蘑菇酪氨酸酶抑制活性，IC50 值为 10 μM。利用绿色荧光蛋白表达系统，雌激素活性顺序为：染料木素 > 染料木素 >> 3′-羟基染料木素 > 8-羟基染料木素。此外，还测定了豆豉发酵过程中异黄酮的含量。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.999

文献信息

• DPPH Radical-Scavenging Compounds from Dou-Chi, a Soybean Fermented Food
  作者：Yu-Chi CHEN、Yasumasa SUGIYAMA、Naoki ABE、Ryoko KURUTO-NIWA、Ryushi NOZAWA、Akira HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.69.999

  日期：2005.1

  Dou-chi, a traditional soybean food fermented with Aspergillus sp., is usually used as a seasoning in Chinese food, and has also been used as a folk medicine in China and Taiwan. As 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical-scavengers, four phenol compounds, one isoflavanone, eight isoflavones and one 4-pyrone have been isolated from dou-chi. Among these fourteen compounds, 3′-hydroxydaidzein, dihydrodaidzein and a 4-pyrone compound have not yet been isolated from soybean miso. The structure of the novel 4-pyrone compound, 3-((E)-2-carboxyethenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-pyrone-2-carboxylic acid was elucidated by using the same compound as that obtained from the biotransformation of daidzein. 3′-Hydroxydaidzein showed as high DPPH radical-scavenging activity as that of α-tocopherol, and 6-hydroxydaidzein had mushroom tyrosinase inhibitory activity with an IC50 value of 10 μM. The order of estrogenic activity is as follows: genistein > daidzein >> 3′-hydroxydaidzein > 8-hydroxygenistein, using a green fluorescent protein expression system. Furthermore, the contents of isoflavones in the fermentation process of dou-chi were measured.

  豆瓣酱是一种用曲霉菌发酵的传统大豆食品，通常用作中餐的调味品，在中国大陆和台湾还被用作民间药物。作为 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除剂，从豆豉中分离出了四种酚类化合物、一种异黄烷酮、八种异黄酮和一种 4-吡喃酮。在这 14 种化合物中，3′-羟基豆固醇、二氢豆固醇和一种 4-吡喃酮化合物尚未从大豆酱中分离出来。新型 4-吡喃酮化合物 3-((E)-2-羧基乙烯基)-5-(4-羟基苯基)-4-吡喃酮-2-羧酸的结构是利用从双歧因子生物转化中得到的相同化合物阐明的。3′-Hydroxydaidzein 的 DPPH 自由基清除活性与 α-tocopherol 的一样高，而 6-hydroxydaidzein 具有蘑菇酪氨酸酶抑制活性，IC50 值为 10 μM。利用绿色荧光蛋白表达系统，雌激素活性顺序为：染料木素 > 染料木素 >> 3′-羟基染料木素 > 8-羟基染料木素。此外，还测定了豆豉发酵过程中异黄酮的含量。