4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: UJVFVHMUAOSACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 三氟甲磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃加氢芳基化反应合成宝石-二烷基苄基杂环

  摘要：

  通过三氟甲磺酸催化的烯烃杂环的加氢芳基化反应，已经开发出了一种健壮的方法，可用于制备宝石-二烷基苄基杂环。含有吡啶，喹啉，吡唑，三唑和咪唑部分的多种底物显示出与该方法高度相容。宝石-二烷基基团的这种快速构建在合成含有杂环多样性的类药物分子和研究宝石-二烷基效应中应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.006

文献信息

• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。
• Photoinduced direct 4-pyridination of C(sp3)–H Bonds
  作者：Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c3sc51080h

  日期：——

  Direct substitution of hydrogen in C(sp3)–H bonds by 4-pyridine was achieved by employing benzophenone and 4-cyanopyridine in aqueous acetonitrile under photo-irradiating conditions. This simple and mild 4-pyridination proceeds in a highly chemoselective manner especially at benzylic C(sp3)–H bonds without affecting polar functional groups, and enables intermolecular formation of sterically hindered bonds between alkylaromatics and 4-pyridine. The present methodology thus serves as a powerful tool for construction of biologically active and functional molecules with 4-pyridine substructures.

  通过在光照射条件下，在含水的乙腈中使用二苯甲酮和4-氰基吡啶，实现了直接将氢原子替代到C(sp3)‒H键中形成4-吡啶基的反应。这种简单温和的4-吡啶化过程以高度化学选择性的方式进行，特别适用于苯甲位C(sp3)‒H键，且不影响极性官能团，并能够实现烷基芳香化合物与4-吡啶之间的分子间形成立体障碍的键。因此，本方法成为构建含有4-吡啶基结构的生物活性分子和功能分子的有力工具。
• Lewis Acid-Catalyzed Selective Reductive Decarboxylative Pyridylation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters: Synthesis of Congested Pyridine-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Hui Chen、Yuming Gu、Xueting Liu、Xu Cheng、Jing Ma、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b03798

  日期：2019.11.1

  practical and efficient Lewis acid-catalyzed radical–radical coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters and 4-cyanopyridines with inexpensive bis(pinacolato)diboron as reductant has been developed. With ZnCl2 as the catalyst, a wide range of quaternary 4-substituted pyridines, including highly congested diarylmethyl and triarylmethyl substituents, could be selectively obtained in moderate to good

  开发了一种实用而有效的路易斯酸催化N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和4-氰基吡啶与廉价的双（频哪醇）二硼烷作为还原剂的自由基-自由基偶联反应。用ZnCl 2作为催化剂，可以选择性地以中等到良好的收率和宽泛的官能团耐受性，选择性地获得包括高度拥挤的二芳基甲基和三芳基甲基取代基在内的各种季4-取代的吡啶。结合理论计算和实验研究表明，路易斯酸可以与吡啶-硼基自由基的氰基配位，从而降低C-C偶联途径的活化势垒，从而导致4取代的吡啶的形成。此外，它还可以促进自由基-自由基偶联中间体的脱氰/芳构化。
• Friedel–Crafts Reactions with <i>N</i>-Heterocyclic Alcohols
  作者：Jacob C. Hood、Maksim V. Anokhin、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00403

  日期：2023.8.4

  N-Heterocyclic alcohols are shown to be excellent substrates for superacid-promoted Friedel–Crafts reactions. The N-heterocyclic alcohols ionize to produce reactive, dicationic intermediates which provide good to excellent yields of arylation products.

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。
• Expedient synthesis of gem-dialkylbenzyl heterocycles through olefinic hydroarylation
  作者：Yajing Lian、Kristen Burford、Allyn T. Londregan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.006

  日期：2015.12

  approach to gem-dialkylbenzyl heterocycles has been developed through a triflic acid-catalyzed hydroarylation of olefinic heterocycles. A broad range of substrates containing pyridine, quinoline, pyrazole, triazole and imidazole moieties are shown to be highly compatible with this method. This rapid construction of gem-dialkyl groups should be useful in the synthesis of drug-like molecules containing

  通过三氟甲磺酸催化的烯烃杂环的加氢芳基化反应，已经开发出了一种健壮的方法，可用于制备宝石-二烷基苄基杂环。含有吡啶，喹啉，吡唑，三唑和咪唑部分的多种底物显示出与该方法高度相容。宝石-二烷基基团的这种快速构建在合成含有杂环多样性的类药物分子和研究宝石-二烷基效应中应该是有用的。