(S)-ethyl 4-(2-oxo-8-(1-phenylethylamino)oxazolo[4,5-g]quinazolin-1(2H)-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(2-oxo-8-(1-phenylethylamino)oxazolo[4,5-g]quinazolin-1(2H)-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-[2-oxo-8-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-[1,3]oxazolo[4,5-g]quinazolin-1-yl]butanoate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₄
• 分子量: 420.468
• InChiKey: QYFGAOCGWCMURE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-nitro-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-ethyl 4-(2-oxo-8-(1-phenylethylamino)oxazolo[4,5-g]quinazolin-1(2H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-one衍生物作为EGFR抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  合成了一系列以厄洛替尼为先导化合物的恶唑并[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-一衍生物，并对其EGFR抑制活性进行了评估。这些在1位和8位具有变化的化合物分别包括醚和酯的亲水性侧链和芳族头部片段。所有这些化合物均通过EGFR抑制作用和两种体外抗增殖试验进行了评估。在EGFR-TK分析中，发现四种化合物比厄洛替尼更有效。此外，化合物18，42和50也具有良好的抗人表皮样癌细胞株（KB）和肾细胞癌的细胞系（A498）优良的抗增殖活性。最后，化合物50在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，与Erlotinib相比，在肿瘤生长方面具有明显更高的抑制作用。此外，化合物50在延长荷瘤小鼠的存活期方面显示出最显着的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.008

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of novel oxazolo[4,5- g ]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Siyuan Yin、Liliang Zhou、Jinsheng Lin、Lingjing Xue、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.008

  日期：2015.8

  A series of oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives employing Erlotinib as lead compound were synthesized and evaluated for their EGFR inhibition activity. These compounds having variation at the 1 and 8-position, included ether and esters hydrophilic side-chain and aromatic head fragment, respectively. All these compounds were evaluated by EGFR inhibition and two anti-proliferation assays in vitro

  合成了一系列以厄洛替尼为先导化合物的恶唑并[4,5 - g ]喹唑啉-2（1H）-一衍生物，并对其EGFR抑制活性进行了评估。这些在1位和8位具有变化的化合物分别包括醚和酯的亲水性侧链和芳族头部片段。所有这些化合物均通过EGFR抑制作用和两种体外抗增殖试验进行了评估。在EGFR-TK分析中，发现四种化合物比厄洛替尼更有效。此外，化合物18，42和50也具有良好的抗人表皮样癌细胞株（KB）和肾细胞癌的细胞系（A498）优良的抗增殖活性。最后，化合物50在小鼠刘易斯肺癌（LLC）异种移植模型中，与Erlotinib相比，在肿瘤生长方面具有明显更高的抑制作用。此外，化合物50在延长荷瘤小鼠的存活期方面显示出最显着的作用。