2,5-bis-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-Bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)pyrazine；2,5-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)pyrazine
• 化学式: C₂₄H₃₀Br₂N₂S₂
• 分子量: 570.456
• InChiKey: LKNYHPSLPNNGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)pyrazine 、 三溴化硼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  B←N嵌入茚并二噻吩发色团的合成及溴原子对光物理性质和能级的影响

  摘要：

  开发新型的融合π共轭生色团一直是一个充满活力的研究领域，并且知道如何通过结构调整来调节其光物理性质和能级是至关重要的。在此，基于梯型π共轭茚并二噻吩（IDT）部分，合成并充分表征了四个B←N嵌入的IDT结构，即BNIDT，BNIDT-2Br，BNIDT- 4Br和BNIDT-6Br。系统地讨论了嵌入IDT主干的B←N单元和周围锚定的Br原子对光物理性质和能级的影响。从IDT到BNIDT，一个新的分子内电荷转移（ICT）跃迁带出现在吸收光谱中的较低能量（400–600 nm）处，光带隙（E g）从3.25 eV减小到2.11 eV，并且荧光发射峰从由于将缺电子的B←N引入主链，因此390 nm至565 nm以及显着延长的荧光寿命从1.2 ns延长至12.4 ns。进一步将Br原子锚定在主链的外围会导致降低的光学带隙，降低的荧光量子产率（Φ）和BNIDT的缩短的荧光寿命（τ）（E g  = 2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.035
• 作为产物：
  描述：

  (4-己基噻吩基)三丁基锡 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2,5-bis-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  B←N嵌入茚并二噻吩发色团的合成及溴原子对光物理性质和能级的影响

  摘要：

  开发新型的融合π共轭生色团一直是一个充满活力的研究领域，并且知道如何通过结构调整来调节其光物理性质和能级是至关重要的。在此，基于梯型π共轭茚并二噻吩（IDT）部分，合成并充分表征了四个B←N嵌入的IDT结构，即BNIDT，BNIDT-2Br，BNIDT- 4Br和BNIDT-6Br。系统地讨论了嵌入IDT主干的B←N单元和周围锚定的Br原子对光物理性质和能级的影响。从IDT到BNIDT，一个新的分子内电荷转移（ICT）跃迁带出现在吸收光谱中的较低能量（400–600 nm）处，光带隙（E g）从3.25 eV减小到2.11 eV，并且荧光发射峰从由于将缺电子的B←N引入主链，因此390 nm至565 nm以及显着延长的荧光寿命从1.2 ns延长至12.4 ns。进一步将Br原子锚定在主链的外围会导致降低的光学带隙，降低的荧光量子产率（Φ）和BNIDT的缩短的荧光寿命（τ）（E g  = 2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.035