18-methyl-3,3-(2',2'-dimethyl-1',3'-propylenedioxy)-5-estern-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18-methyl-3,3-(2',2'-dimethyl-1',3'-propylenedioxy)-5-estern-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-13-ethyl-5',5'-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxane]-17-one
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: UPDYVYZMIDBYSV-FZVNTILOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-methyl-3,3-(2',2'-dimethyl-1',3'-propylenedioxy)-5-estern-17-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 孕二烯酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Gestodene from 18-Methyl-4-estren-3,17-dione

  摘要：

  一个简单的合成方法使我们能够从18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮在五个步骤和满意的产率中获得孕激素吉司铵。这是通过选择性地将C-3羰基保护为环己酮并在C-16位置引入苯基亚磺酸酯基团实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829070
• 作为产物：
  描述：

  18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到18-methyl-3,3-(2',2'-dimethyl-1',3'-propylenedioxy)-5-estern-17-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Gestodene from 18-Methyl-4-estren-3,17-dione

  摘要：

  一个简单的合成方法使我们能够从18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮在五个步骤和满意的产率中获得孕激素吉司铵。这是通过选择性地将C-3羰基保护为环己酮并在C-16位置引入苯基亚磺酸酯基团实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829070

文献信息

• A Simple Synthesis of Gestodene from 18-Methyl-4-estren-3,17-dione
  作者：Patrizia Ferraboschi、Paride Grisenti、Andrea Onofri、Paolo Prestileo

  DOI：10.1055/s-2004-829070

  日期：——

  A simple synthesis enables us to obtain the progestin, gestodene, in five steps and satisfactory yields from 18-methyl-4-estren-3,17-dione. This was accomplished through the selective protection of the C-3 carbonyl group as a cyclic ketal and the installation of a phenylsulfoxide group at the C-16 position.

  一个简单的合成方法使我们能够从18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮在五个步骤和满意的产率中获得孕激素吉司铵。这是通过选择性地将C-3羰基保护为环己酮并在C-16位置引入苯基亚磺酸酯基团实现的。