4-methoxy-2-(perfluorooctyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-(perfluorooctyl)aniline
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₈F₁₇NO
• 分子量: 541.207
• InChiKey: VKIWVSOMGFGYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 甲氧苯胺 在 三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基][2-噻吩基亚甲基]二氯化钌 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-methoxy-2-(perfluorooctyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯胺和吲哚的位点选择性三氟甲基化和（全）氟烷基化。

  摘要：

  将（全）氟烷基引入芳烃中仍然是有机氟化学中一个有趣但具有挑战性的领域。我们在此报道了邻位选择性CH全氟烷基化，包括苯胺和吲哚的三氟甲基化，而不需要使用Rf I和Rf Br作为市售试剂的保护基团。起始材料的可用性和价格以及固有的选择性使得这种新颖的方法对于合成各种（全）氟烷基化结构单元（例如生物活性化合物和材料）具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.202001439

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。