1-pivaloyl-(5-methoxy-2-phenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyl-(5-methoxy-2-phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-N-pivaloylindole；1-(5-Methoxy-2-phenylindol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: NOLRQYVRBIKMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 水 、 palladium diacetate 、 silver cyclohexanecarboxylate 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-pivaloyl-(5-methoxy-2-phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  “在水上”，无磷的钯催化的室温C ？吲哚的H化

  摘要：

  掌握化学反应！一个“水”，钯-催化的，游离的膦直接Ç  ħ吲哚的在25-30℃的芳基化，与iodoarenes，公开了（参见方案; TBDMS = ñ -叔丁基二甲基醚; SEM = Ñ -2 -（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; Bn =苄基，Piv =吡巴贝基）。反应条件温和性使得各种N1的宽容-保护的吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201302838

文献信息

• Elements of Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Oxidative Arene Cross-Coupling
  作者：David R. Stuart、Elisia Villemure、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja0745862

  日期：2007.10.1

  By changing the stoichiometric oxidant and modifying the indole N-substituent in palladium-catalyzed oxidative arene cross-coupling reactions, both C2 and C3 oxidative indole arylation can be achie...

  通过在钯催化氧化芳烃交叉偶联反应中改变化学计量氧化剂和修饰吲哚N-取代基，C2和C3氧化吲哚芳基化都可以实现...
• “On Water”, Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Room Temperature CH Arylation of Indoles
  作者：Saidul Islam、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201302838

  日期：2013.11.4

  top of your chemistry! An “on water”, palladium‐catalyzed, phosphine‐free direct CH arylation of indoles, with iodoarenes at 25–30 °C, is disclosed (see scheme; TBDMS=N‐tert‐butyldimethylsilyl ether; SEM=N‐2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl; Bn=benzyl, Piv=pivabyl). The mildness of the reaction conditions permits the tolerance of a variety of N1‐protected indoles.

  掌握化学反应！一个“水”，钯-催化的，游离的膦直接Ç  ħ吲哚的在25-30℃的芳基化，与iodoarenes，公开了（参见方案; TBDMS = ñ -叔丁基二甲基醚; SEM = Ñ -2 -（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; Bn =苄基，Piv =吡巴贝基）。反应条件温和性使得各种N1的宽容-保护的吲哚类化合物。