N-(1-cyclohexylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohexylethyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CYUMDWDPXFJSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexylethyl)acetamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(1-cyclohexylethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  局部和可调 n→π* 相互作用调节类肽骨架中的酰胺异构

  摘要：

  我们报告 n→π* 相互作用在拟肽中起作用，并在控制酰胺异构现象中起主要作用。可以使用已知促进拟肽折叠的 α-手性酰胺侧链来调整这些相互作用。据我们所知，这是非脯氨酰体系中酰胺之间 n→π* 相互作用的第一份报告。此外，我们已经表征了骨架羰基和侧链芳环之间的 n→π* 相互作用，可以显着稳定拟肽螺旋形成所需的顺式酰胺。拟肽中两种类型的 n→π* 相互作用的可调性对拟肽折叠具有重要意义，可用于设计新的拟肽结构。

  DOI：

  10.1021/ja071310l
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基乙基胺 、 tert-butyl 2,2-diazido-3-oxobutanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到N-(1-cyclohexylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯与胺的非常规反应

  摘要：

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601625

文献信息

• Copper-(II) Catalyzed <i>N</i> -Formylation and <i>N</i> -Acylation of Aromatic, Aliphatic, and Heterocyclic Amines and a Preventive Study in the C-N Cross Coupling of Amines with Aryl Halides
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Dattatraya S. Bhange、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1002/cctc.201800609

  日期：2018.9.7

  A Cu‐(II) catalyzed N‐formylation and N‐acylation of amines with moderate to excellent yields, using N, N‐dimethyl formamide (DMF) and N, N‐dimethyl acetamide (DMA) as a formyl and acylating sources in the presence of 1,2,4‐triazole is reported. This novel, highly efficient and simple protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines. In addition, the conditions

  甲CU-（II）催化的Ñ -formylation和Ñ胺的酰化以中等至良好的产率，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N-二甲基乙酰胺（DMA），为甲酰基和酰化在源据报道存在1,2,4-三唑。这种新颖，高效且简单的方案显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。此外，当使用DMF和DMA作为溶剂，并使用各种催化剂，配体和碱时，通常描述了防止胺和芳基卤化物的C-N交叉偶联中的N-甲酰化和N-酰化杂质的条件。
• Enzymatic Racemization of Amines Catalyzed by Enantiocomplementary ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Barbara Grischek、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201001602

  日期：2011.1.3

  A strategy for the biocatalytic racemization of primary α‐chiral amines was developed by employing a pair of stereocomplementary PLP‐dependent ω‐transaminases. The interconversion of amine enantiomers proceeded through reversible transamination by a prochiral ketone intermediate, either catalyzed by a pair of stereocomplementary ω‐transaminases or by a single enzyme possessing low stereoselectivity

  通过使用一对立体互补的PLP依赖性ω-转氨酶，开发了伯α-手性胺生物催化消旋的策略。胺对映异构体的相互转化是通过前手性酮中间体的可逆转氨作用进行的，该中间体是由一对立体互补的ω-转氨酶或具有低立体选择性的单一酶催化的。为了调节系统，非手性氨基受体的类型和浓度被证明是至关重要的。最后，外消旋可通过两种不同胺的交叉转氨来实现，而无需外部氨基受体。在温和的反应条件下，可以将几种在工业上和工业上很重要的胺酶消旋化。
• Local and Tunable n→π* Interactions Regulate Amide Isomerism in the Peptoid Backbone
  作者：Benjamin C. Gorske、Brent L. Bastian、Grant D. Geske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja071310l

  日期：2007.7.1

  We report that n→π* interactions are operative in peptoids and play a major role in controlling amide isomerism. These interactions can be tuned using α-chiral amide side chains known to promote peptoid folding. To our knowledge, this is the first report of n→π* interactions between amides in non-prolyl systems. Furthermore, we have characterized an n→π* interaction between backbone carbonyls and side

  我们报告 n→π* 相互作用在拟肽中起作用，并在控制酰胺异构现象中起主要作用。可以使用已知促进拟肽折叠的 α-手性酰胺侧链来调整这些相互作用。据我们所知，这是非脯氨酰体系中酰胺之间 n→π* 相互作用的第一份报告。此外，我们已经表征了骨架羰基和侧链芳环之间的 n→π* 相互作用，可以显着稳定拟肽螺旋形成所需的顺式酰胺。拟肽中两种类型的 n→π* 相互作用的可调性对拟肽折叠具有重要意义，可用于设计新的拟肽结构。
• Novel benzylamine derivatives as CETP inhibitors
  申请人：Baruah Anima

  公开号：US20060178514A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides, among other things, new benzylamine compounds, compositions comprising benzylamine compounds, methods of making benzylamine compounds, and methods of using benzylamine compounds for treating or preventing a variety of conditions or diseases associated with lipoprotein metabolism.

  本发明提供了包括新的苄胺化合物、含有苄胺化合物的组合物、制备苄胺化合物的方法以及使用苄胺化合物治疗或预防与脂蛋白代谢相关的多种疾病或症状的方法等。
• [1,2,4] Triazolo [1,5, a] pyrimidin-2-ylurea derivative and use thereof
  申请人：Masuda Akira

  公开号：US20070010515A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative of the general formula (1): (1) its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibits an antigen presentation inhibiting activity and is useful as a preventive and/or therapeutic agent for immunological rejection and/or graft versus host reaction in organ/bone marrow transplant, autoimmune disease, allergic disease and/or inflammatory disease and also useful as an anticancer drug or as an immunological tolerance inducer for transplanted organ/transplanted bone marrow.

  这是一种通式为(1)的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的小说，其中(1)是其前药或其药学上可接受的盐，具有抗原呈递抑制活性，可用作预防和/或治疗器官/骨髓移植、自身免疫性疾病、过敏性疾病和/或炎症性疾病的免疫排斥和/或移植物抗宿主反应的预防和/或治疗剂，同时也可用作抗癌药物或用于移植器官/移植骨髓的免疫耐受诱导剂。