β-acetamido-β-(4-methylphenyl)-4-nitropropiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-acetamido-β-(4-methylphenyl)-4-nitropropiophenone
• 英文别名: N-(3-oxo-1-p-tolyl-3-p-nitrophenylpropyl)acetamide；N-[1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: ZTYKWVCQEYSXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 硫酸 、 silica gel 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.84h， 生成 β-acetamido-β-(4-methylphenyl)-4-nitropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  修改后的Dakin-West反应程序：一种高效便捷的方法，以二氧化硅硫酸为催化剂一锅合成β-乙酰氨基酮

  摘要：

  公开了在二氧化硅硫酸存在下作为活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂的一锅，四组分缩合的芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈，用于合成β-乙酰氨基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.149

文献信息

• SBA-15-Pr–SO3H: An efficient, environment friendly and recyclable heterogeneous nanoreactor catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of β-acetamido ketones
  作者：KIUMARS BAHRAMI、MOHAMMAD M KHODAEI、PEYMAN FATTAHPOUR

  DOI：10.1007/s12039-014-0762-1

  日期：2015.1

  multi-component condensation of aromatic aldehydes, ketones and acetonitrile in the presence of acetyl chloride at 80°C to afford β-acetamido ketones in excellent yields. The catalyst can be recovered and recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency. SBA-15-Pr–SO3H as nanoreactor catalyzes the multicomponent condensation of aromatic aldehydes, ketones, and acetonitrile

  SBA-15-Pr–SO 3 H在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。催化剂可被回收并再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。 SBA-15-Pr–SO 3 H作为纳米反应器，在80°C的乙酰氯存在下，催化芳香醛，酮和乙腈的多组分缩合反应，从而以优异的收率得到β-乙酰胺基酮。
• CuSO₄ · 5H₂O: A Novel, Green, Reusable, and Environmentally Friendly Catalyst for the One-Pot, Four-Component Synthesis of<font>β</font>-Acetamido Carbonyl Compounds
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Neda Doragi、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00397911.2010.529354

  日期：2012.3.1

  Abstract Multicomponent reactions for the synthesis of β-acetamido carbonyl compounds have been gained considerable attention in organic synthesis. In this articles, aromatic aldehydes have been employed in a one-pot reaction with enolizable ketones, acetonitrile, benzonitrile, and acetyl chloride in the presence of copper(II) sulfate petahydrate at ambient temperature to afford the corresponding β-acetamido

  摘要 β-乙酰氨基羰基化合物的多组分反应在有机合成中受到了广泛关注。在这篇文章中，在环境温度下，在五水硫酸铜 (II) 存在下，芳香醛与可烯醇化的酮、乙腈、苄腈和乙酰氯进行一锅反应，得到相应的 β-乙酰氨基酮。产量。报告了新化合物。使用现成的五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用和可回收的催化剂，使该过程变得非常简单、方便且环保。图形概要
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): An Efficient Catalyst for the Preparation of<font>β</font>-Amido Carbonyl Compounds Using Multicomponent Reactions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802218728

  日期：2008.10.22

  Abstract A new, one-pot, efficient, three-component condensation of benzaldehyde derivatives, enolizable ketones, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of silica-supported perchloric acid as an effective catalyst for the synthesis of β-amido carbonyl compounds is described. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and

  摘要 在二氧化硅负载的高氯酸存在下，苯甲醛衍生物、烯醇化酮、乙酰氯和乙腈或苄腈的新型一锅高效三组分缩合反应是合成β-酰胺羰基化合物的有效催化剂。被描述。本方法提供了几个优点，例如良好的收率、较短的反应时间和简单的后处理程序。
• Nano-TiO₂: an Eco-friendly and Re-usable Catalyst for the One-pot Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Ali Akbari

  DOI：10.1515/znb-2009-0318

  日期：2009.3.1

  Nano-TiO₂ as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst was applied for the one-pot synthesis of β -acetamido ketones. In this improved procedure, an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile were condensed in the presence of the catalyst at room temperature.

  纳米TiO₂作为一种高效、环保且可重复使用的催化剂被应用于一锅法合成β-乙酰胺基酮。在这个改进的程序中，芳香醛、芳香酮、乙酰氯和乙腈在催化剂的存在下在室温下缩合。
• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。