ethyl 4-[methyl(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[methyl(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[methyl(2-methylprop-2-enoyl)amino]benzoate；ethyl 4-[methyl(2-methylprop-2-enoyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: IBQAOHUYDNNUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[methyl(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 溶剂黄146 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 1,3,3-trimethyl-2-oxoindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内烯烃加氢芳基化的束缚指导基团策略

  摘要：

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08704g
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-[methyl(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization

  摘要：

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01053a

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group: Copper-catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.009

  日期：2013.8

  Carbotrifluoromethylation of acryloanilide derivatives with the combination of CuI and Togni's reagent affords oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group in high yields under mild conditions that are compatible with various functional groups.

  用的CuI和TOGNI氏试剂，得到的组合acryloanilide衍生物的羟吲哚Carbotrifluoromethylation衍生物轴承3-三氟乙基合在与各种官能团相容的温和条件下高收率。
• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02433

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium-catalyzed alkylarylation of acrylamides with unactivated alkyl halides has been developed. This method is highlighted by its broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition to alkyl halides, fluoroalkyl halides and benzyl bromides also participated well in this transformation. A detailed mechanistic investigation suggests that a radical pathway is

  已经开发了一种有效的钯催化丙烯酰胺与未活化的烷基卤化物的烷基芳基化反应。该方法以其广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。除了卤代烷之外，氟代卤代烷和苄基溴也很好地参与了这一转化。详细的机械研究表明，自由基途径可能与环化过程有关。
• Cascade Arylalkylation of Activated Alkenes: Synthesis of Chloro- and Cyano-Containing Oxindoles
  作者：Xueqin Li、Jian Xu、Yuzhen Gao、Hua Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo502777b

  日期：2015.3.6

  arylacrylamides with dichloromethane or acetonitrile has been developed. The reactions described provide novel access to chloro- and cyano-containing oxindoles in good to moderate yields that allow the direct formation of a C–C bond and the construction of an oxindole ring in one reaction. The use of a cheap and easily prepared Mn(OAc)3 represents an added advantage of this method.

  已经开发了用二氯甲烷或乙腈对芳基丙烯酰胺进行氧化环化的一般方法。所描述的反应提供了以良好至中等的收率获得含氯和氰基的吲哚的新颖途径，从而允许在一个反应​​中直接形成C-C键和构建羟吲哚环。使用便宜且易于制备的Mn（OAc）3代表了该方法的另一个优势。