2-(2-(3,3,-dimethylbutyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3,3,-dimethylbutyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]pyridine；2-(2-neohexylphenyl)pyridine；2-[2-(3,3-Dimethyl-butyl)-phenyl]-pyridine
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: JSDQMHLBQUGRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 、 2-(2-(3,3,-dimethylbutyl)phenyl)pyridine 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到2-[2-[(E)-but-2-en-2-yl]-6-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化2-炔基吡啶与炔烃的邻链烯基化

  摘要：

  2-苯基吡啶与内炔烃通过催化剂RhCl（PPh 3）3的CH键活化反应，生成邻链烯基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01618-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 生成 2-(2-(3,3,-dimethylbutyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Lim Yeong-Gweon, Kim Yong Hae, Kang Jung-Bu, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2267-2268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity-Switchable Hydroarylation of Styrenes
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja108809u

  日期：2011.1.26

  Cobalt-phosphine and cobalt-carbene catalysts have been developed for the hydroarylation of styrenes via chelation-assisted C-H bond activation, to afford branched and linear addition products, respectively, in a highly regioselective fashion. Deuterium-labeling experiments suggested a mechanism involving reversible C-H bond cleavage and olefin insertion steps and reductive elimination as the rate-

  钴-膦和钴-卡宾催化剂已被开发用于通过螯合辅助 CH 键活化对苯乙烯进行加氢芳基化，以高度区域选择性的方式分别提供支化和线性加成产物。氘标记实验提出了一种机制，涉及可逆的 CH 键裂解和烯烃插入步骤，以及作为速率和区域选择性决定步骤的还原消除。
• Rollover Cyclometalation Pathway in Rhodium Catalysis: Dramatic NHC Effects in the C–H Bond Functionalization
  作者：Jaesung Kwak、Youhwa Ohk、Yousung Jung、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja308205d

  日期：2012.10.24

  chelates are readily obtained upon coordination of metal species to multidentate ligands. Because of the robust structural nature, chelation frequently serves as a driving force in the molecular assembly and chemical architecture, and they are used also as an efficient catalyst in numerous reactions. Described herein is the development of a Rh(NHC) catalytic system for the hydroarylation of alkenes and alkynes

  通过金属物种与多齿配体的配位，很容易获得有机金属螯合物。由于强大的结构性质，螯合经常作为分子组装和化学结构的驱动力，它们也被用作许多反应中的有效催化剂。本文描述了用于烯烃和炔烃与 2,2'-联吡啶 (bipy) 和 2,2'-二喹啉的加氢芳基化的 Rh(NHC) 催化系统的开发；最具代表性的螯合分子。由于 N-杂环卡宾的强烈反式作用，最初生成的 (bipy)Rh(NHC) 螯合物变得不稳定，从而削弱了与结合的 NHC 反式的铑-吡啶键。随后的翻转环金属化导致 CH 键活化，最终导致螯合物分子的双重功能化。密度泛函计算与我们基于实验数据的机械建议非常一致。本研究首次阐明了 NHC 对翻转环金属化途径的显着影响，从而实现了 2,2'-联吡啶和 2,2'-二喹啉的高效和选择性双功能化。
• Rhodium-catalysed regioselective alkylation of the phenyl ring of 2-phenylpyridines with olefins
  作者：Yeong-Gweon Lim、Yong Hae Kim、Jung-Bu Kang

  DOI：10.1039/c39940002267

  日期：——

  2-Phenylpyridines react with olefins react with olefins in the presence of rhodium(I) as a catalyst to give 2-(2-alkylphenyl)pyridines by a regioselective alkylation at the ortho position of the phenyl ring.

  在铑(I)作为催化剂的存在下，2-苯基吡啶与烯烃发生反应，通过在苯基环的正交位置进行区域选择性烷基化，生成 2-(2-烷基苯基)吡啶。
• Regioselective alkylation of 2-phenylpyridines with terminal alkenes via C–H bond activation by a rhodium catalyst
  作者：Yeong-Gweon Lim、Jung-Bu Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/p19960002201

  日期：——

  2-Phenylpyridine 1a reacts with various terminal alkenes in the presence of a rhodium(I) complex catalyst to give the corresponding mono ortho-alkylated products 2a-i and doubly alkylated products 3a-b (9:1), The same reaction using 3-methyl-2-phenylpyridine 1b gives the mono alkylated products 2j-n exclusively under the same reaction conditions due to steric hindrance between the methyl group of the pyridine and the alkyl group of 2j-n.
• Lim Yeong-Gweon, Kim Yong Hae, Kang Jung-Bu, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2267-2268
  作者：Lim Yeong-Gweon, Kim Yong Hae, Kang Jung-Bu

  DOI：——

  日期：——