(S,S)-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: (1S)-1-[6-[6-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]-4-methoxypyridin-2-yl]-4-methoxypyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: WSMQMCTZTXFXBU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 RuCl(p-cymene)[N-(p-tosyl)-(1R,2R)-diphenylethylenediamine] 正丁基锂 、 甲酸 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (S,S)-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  合成手性 2,2'-联吡啶配体的新高效方法

  摘要：

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869983
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoate 在 (S,S)-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6-hydroxy-1,4-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthrene-8a(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Lingzhiol 的八步对映异构体合成。

  摘要：

  本文描述了灵芝醇的八步对映选择性合成。不对称迈克尔反应的意义被金属源的选择所逆转，从而能够轻松地获得两种对映异构体。自发的半频哪醇环收缩能够温和地构建灵芝醇核心，并且自由基介导的苄基氧化在未受保护的仲醇存在下进行。这代表了迄今为止最短的灵芝醇对映选择性合成方法，也是该类萜类天然产物的两种对映异构体的唯一对映发散方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04322

文献信息

• Method for Producing Optically Active Hydroxymethylated Compounds
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20080269496A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention presents a catalyst that allows asymmetric hydroxymethylation reactions to progress with excellent asymmetric selectivity and a production method for optically active hydroxymethylated compounds using the catalyst. Optically active hydroxymethylated compounds are obtained with excellent asymmetric selectivity by using a catalyst obtained by mixing chiral ligands (for example, chemical formula 4) with scandium triflate and the like.
• US7906651B2
  申请人：——

  公开号：US7906651B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• New Efficient Method for the Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyridyl Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2005-869983

  日期：——

  An efficient preparation of chiral 2,2'-bipyridines was developed. Compound 1 was synthesized in 54% yield for three steps starting from 2,6-dibromopyridine. In this synthesis, only catalytic amounts of metals were used in the asymmetric reduction and homo-coupling reaction steps. The total yield and simplicity of experimental procedures were much improved compared with those of the previous report

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。