(E)-7-chloro-2[[(1S)-2,2-dimethyl cyclopropane]carboxamide]-2-heptenoic acid | 877674-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-chloro-2[[(1S)-2,2-dimethyl cyclopropane]carboxamide]-2-heptenoic acid
• 英文别名: (E)-7-chloro-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
• CAS: 877674-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 273.76
• InChiKey: OTSSACCOAAGLRY-ZFZMKPAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97oC
• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：7-氯-2-[[[(1S)-2,2-二甲基环丙基]羰基]氨基]-2-庚烯酸是一种用于制备西司他丁的试剂。它通过特异性和可逆地抑制脱氢肽酶I，防止培南和碳青霉烯类抗生素在肾脏中的代谢失活，从而作为一种抗菌剂发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-chloro-2[[(1S)-2,2-dimethyl cyclopropane]carboxamide]-2-heptenoic acid 在 盐酸 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 西司他丁
  参考文献：
  名称：

  An improved process for the preparation of cilastatin acid

  摘要：

  公开号：

  EP2402312B1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2-氧代庚酸乙酯 、 (S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺 在 对甲苯磺酸 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-氯-2-[[[(1S)-2,2-二甲基环丙基]羰基]氨基]-2-庚烯酸 、 (E)-7-chloro-2[[(1S)-2,2-dimethyl cyclopropane]carboxamide]-2-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved process for the preparation of cilastatin acid

  摘要：

  公开号：

  EP2402312B1

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CILASTATIN SODIUM SALT<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION D'UN SEL DE SODIUM DE CILASTATINE
  申请人：DONG KOOK PHARM CO LTD

  公开号：WO2006022511A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to a novel process for preparing cilastatin sodium salt used asa dehydropeptidase 1 inhibitor. The novel method of the present invention could prevent the formation of (E)-isomer from the preparation of intermediate for preparing cilastatin sodium, i.e., (Z)-7-chloro-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxarnido)-2-heptenoic acid metal salt and isolate the intermediate in situ providing simpler process with high yield and purity. Furthermore, it can provide with highly pure cilastatin sodium salt by isolating novel cilastatin amine salt and using by sodium hydroxide and cationic exchange resin. Accordingly, the method can be very useful in preparing cilastatin sodium salt with high yield and high purity.

  本发明涉及一种用作脱氢肽酶1抑制剂的盐酸西拉斯汀的新型制备工艺。本发明的新方法可以防止从制备盐酸西拉斯汀的中间体（Z）-7-氯-2-((S)-2,2-二甲基环丙基羧氨基)-2-庚烯酸金属盐形成（E）-异构体，并在原位分离中间体，提供了高产率和纯度的简化过程。此外，通过分离新型西拉斯汀胺盐并使用氢氧化钠和阳离子交换树脂，可以提供高纯度的盐酸西拉斯汀盐。因此，该方法在制备高产率和高纯度的盐酸西拉斯汀盐方面非常有用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CILASTATIN SODIUM
  申请人：Bhausaheb Pandharinath Khadangale

  公开号：US20120253066A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Cilastatin Sodium of formula (I), having mesityl oxide content less than 2000 ppm and more than 1 ppm. (Formula I) (I)

  本发明涉及一种改进的制备Cilastatin Sodium的方法，其化学式为(I)，其中mesityl oxide含量小于2000 ppm且大于1 ppm。(化学式I) (I)
• JP2008143883A
  申请人：——

  公开号：JP2008143883A

  公开（公告）日：2008-06-26
• US7371897B1
  申请人：——

  公开号：US7371897B1

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CILASTATIN<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE CILASTATINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011061609A2

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides improved process for preparing substantially pure cilastatin and pharmaceutically acceptable salts thereof.