4-(6-hydroxy-7-methoxy-3,7-dimethylocta-2-enyloxy)-furo[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-hydroxy-7-methoxy-3,7-dimethylocta-2-enyloxy)-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 5-(6-hydroxy-7-methoxy-3,8-dimethyl-2E-2-octenyloxy)psoralen；6'-hydroxy-7'-methoxybergamottin；4-[(E)-6-hydroxy-7-methoxy-3,7-dimethyloct-2-enoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: DXUCGAHPDLXISA-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香柑醇 在 左旋樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(6-hydroxy-7-methoxy-3,7-dimethylocta-2-enyloxy)-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素单体作为CYP3A4抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已发现从葡萄柚汁中分离出的许多呋喃香豆素在体外抑制CYP3A4的活性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于佛手柑的类似物，以研究化学结构与CYP3A4活性抑制之间的关系。使用人肝微粒体和人肠道S9馏分进行了研究，其中睾丸激素为标记底物。除无活性的香豆素和酚醛呋喃香豆素衍生物外，发现烷氧基-呋喃香豆素类似物以剂量依赖性方式抑制CYP3A4活性，观察到的IC50值范围为0.13 +/- 0.03至49.3 +/- 1.9 microM 。发现不饱和呋喃衍生物表现出时间依赖性抑制，对6'，7'的效力显示出2、4和14倍的增加 在预温育十分钟后，分别将-β-环氧香豆素，6'，7'-二羟基香柠檬素和香柠檬素。呋喃部分的减少导致抑制力降低11倍，表明该官能团是这些化合物与CYP3A4之间相互作用的关键。

  DOI：

  10.1039/b601096b