N-ethyl bistrifluoromethylsulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl bistrifluoromethylsulfonimide
• 英文别名: ethyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；N-ethyl-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₄H₅F₆NO₄S₂
• 分子量: 309.21
• InChiKey: IUZNCJBXEMLDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl bistrifluoromethylsulfonimide 在 sodium ethanolate 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 12.0h， 以93.2%的产率得到双(三氟甲基磺酰基)亚胺钠盐
  参考文献：
  名称：

  一种双三氟磺酰亚胺盐的新工艺

  摘要：

  本发明提供了一种双三氟磺酰亚胺盐的制备方法，包含如下步骤：S1：以伯胺和三氟甲基磺酸酐，制备相应的N‑烷基取代的双三氟甲基磺酰亚胺；S2：将N‑烷基取代的双三氟甲基磺酰亚胺与盐反应，得到粗产物；S3：将粗产物结晶，真空干燥，得到双三氟甲基磺酰亚胺盐。本发明的积极进步效果在于：N‑烷基取代的双三氟甲基磺酰亚胺性质稳定，整个反应没有产生腐蚀性物质，三废较少，适合大规模生产，能够得到高纯度的电池级的双三氟甲基磺酰亚胺盐，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN109776362B
• 作为产物：
  描述：

  乙烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 在 mercury di[bis(trifluoromethylsulfonyl)imide] 作用下， 180.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以10%的产率得到N-ethyl bistrifluoromethylsulfonimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECT OXIDATIVE AMINATION OF HYDROCARBONS
  [FR] AMINATION OXYDATIVE DIRECTE D'HYDROCARBURES

  摘要：

  提供了一种将至少含有一个C-H键的碳氢化合物转化为氮功能化产物的过程。该过程包括将碳氢化合物与（i）包括（a）氧化形式的主族元素或过渡金属和（b）至少一个含氮配体的氧化亲电试剂，或者（ii）氧化剂和氧化亲电试剂的还原形式（a）主族元素或过渡金属和（b）至少一个含氮配体接触在溶剂中，以提供氮功能化产物和一个亲电试剂还原产物。还提供了一种氧化组合物，其中包括至少一个含氮配体的氧化亲电试剂和一种不可氧化的液体。

  公开号：

  WO2019109045A1

文献信息

• Selective N Functionalization of Methane and Ethane to Aminated Derivatives by Main-Group-Directed C–H Activation
  作者：Niles Jensen Gunsalus、Sae Hume Park、Brian G. Hashiguchi、Anjaneyulu Koppaka、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00246

  日期：2019.6.10

  direct conversion of light alkanes to aminated products by CH activation. Previous molecular systems reported for alkane amination operate by radical or nitrene-type reactions which generally result in unintended overfunctionalization. Here we disclose the first examples of direct conversion of methane and ethane to aminated products by C–H activation facilitated by electrophilic, main-group complexes dissolved

  据我们所知，尚无先例通过CH活化将轻烷烃直接转化为胺化产物。先前报道的用于烷烃胺化的分子系统通过自由基或亚硝基类型的反应进行操作，这通常会导致意外的过度官能化。在这里，我们公开了通过溶解在N酸中的亲电主基络合物促进C–H活化而将甲烷和乙烷直接转化为胺化产物的第一个例子。基于添加的主族亲电试剂，烷烃转化产物的选择性高达> 95％，产率高达65％。实验研究和DFT计算支持C–H活化机制来生成经过N-官能化的金属烷基中间体。
• Thermal Degradation of Ionic Liquids at Elevated Temperatures
  作者：Krisztian J. Baranyai、Glen B. Deacon、Douglas R. MacFarlane、Jennifer M. Pringle、Janet L. Scott

  DOI：10.1071/ch03221

  日期：——

  Ionic liquids based on the imidazolium cation are found to degrade, yielding volatile degradation products, at temperatures significantly lower than previously reported and thus a parameter Tz/x (the maximum operating temperature) is developed to provide a more appropriate estimate of thermal stability.

  研究发现，基于咪唑阳离子的离子液体会在比以前报告的温度低得多的温度下降解，并产生挥发性降解产物，因此开发了一个参数 Tz/x（最高工作温度），以提供更合适的热稳定性估计值。
• Reactivity and Mechanisms of Methane, Ethane, and Benzene C–H Amination with an Iodine(III) Bistriflimide Complex
  作者：Niles Gunsalus、Anjaneyulu Koppaka、Shu-Sen Chen、Sae Hume Park、Brian G. Hashiguchi、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00122

  日期：2023.7.10

  HNTf2 (bistriflimide acid; (CF3SO2)2NH) selectively aminates methane and ethane. At a 100 °C reaction with methane after 3 h, it resulted in the exclusive formation of MeNTf2 with a yield of approximately 40%. For ethane, at 100 °C in 2 h, a > 80% yield was found for a combination of monofunctionalized and difunctionalized amination products. In contrast to alkanes giving functionalized products, the reaction

  HNTf 2（双三氟甲酰胺酸；( CF 3 SO 2 ) 2 NH ）中的碘(III)双三氟甲酰胺络合物(C 6 F 5 ) III I(NTf 2 ) 2 选择性胺化甲烷和乙烷。在 100 °C 下与甲烷反应 3 小时后，仅形成 MeNTf 2，产率约为 40%。对于乙烷，在 100 °C 下 2 小时内，单官能化和双官能化胺化产物的组合产率 > 80%。与给出官能化产物的烷烃相反，(C 6 F 5 )I III (NTf 2) 2与苯导致在 (C 6 F 5 )I III (Ph)(NTf 2 ) 处停滞，即使在 120 °C 下，转化为 PhNTf 2 的转化率也<5% 。PWPB95-D3(BJ)密度泛函理论计算表明，C-H活化是破坏烃键的最低能量途径，其能量低于自由基、电子转移、质子耦合电子转移或氢化物取代途径。对于甲烷，从 (C 6 F 5 )I III (CH 3 )(NTf
• [EN] DIRECT OXIDATIVE AMINATION OF HYDROCARBONS<br/>[FR] AMINATION OXYDATIVE DIRECTE D'HYDROCARBURES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019109045A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Provided is a process for converting a hydrocarbon comprising at least one C-H bond to a nitrogen-functionalized product. The process comprises contacting a hydrocarbon and (i) an oxidizing electrophile comprising (a) a main group element or transition metal in oxidized form and (b) at least one nitrogen-containing ligand, or (ii) an oxidant and a reduced form of an oxidizing electrophile comprising (a) a main group element or transition metal and (b) at least one nitrogen-containing ligand, in a solvent to provide the nitrogen-functionalized product and an electrophile reduction product. Further provided is an oxidizing composition comprising the oxidizing electrophile with at least one nitrogen-containing ligand and a non‑oxidizable liquid.

  提供了一种将至少含有一个C-H键的碳氢化合物转化为氮功能化产物的过程。该过程包括将碳氢化合物与（i）包括（a）氧化形式的主族元素或过渡金属和（b）至少一个含氮配体的氧化亲电试剂，或者（ii）氧化剂和氧化亲电试剂的还原形式（a）主族元素或过渡金属和（b）至少一个含氮配体接触在溶剂中，以提供氮功能化产物和一个亲电试剂还原产物。还提供了一种氧化组合物，其中包括至少一个含氮配体的氧化亲电试剂和一种不可氧化的液体。
• 一种双三氟磺酰亚胺盐的新工艺
  申请人：如鲲（山东）新材料科技有限公司

  公开号：CN109776362B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明提供了一种双三氟磺酰亚胺盐的制备方法，包含如下步骤：S1：以伯胺和三氟甲基磺酸酐，制备相应的N‑烷基取代的双三氟甲基磺酰亚胺；S2：将N‑烷基取代的双三氟甲基磺酰亚胺与盐反应，得到粗产物；S3：将粗产物结晶，真空干燥，得到双三氟甲基磺酰亚胺盐。本发明的积极进步效果在于：N‑烷基取代的双三氟甲基磺酰亚胺性质稳定，整个反应没有产生腐蚀性物质，三废较少，适合大规模生产，能够得到高纯度的电池级的双三氟甲基磺酰亚胺盐，具有较大的实施价值和社会经济效益。